廃水処理場排水中のビスフェノールAの塩素化誘導体の生成と光分解の促進

/ /

日本語AIでPubMedを検索

PubMedの提供する医学論文データベースを日本語で検索できます。AI(Deep Learning)を活用した機械翻訳エンジンにより、精度高く日本語へ翻訳された論文をご参照いただけます。

Water Res..2020 Jul;184:116002. S0043-1354(20)30539-X. doi: 10.1016/j.watres.2020.116002.Epub 2020-07-06.

廃水処理場排水中のビスフェノールAの塩素化誘導体の生成と光分解の促進

Formation and enhanced photodegradation of chlorinated derivatives of bisphenol A in wastewater treatment plant effluent.

Dong Wan
Haiyan Wang
Ivan P Pozdnyakov
Chengjun Wang
Jing Su
Yanrong Zhang
Yuegang Zuo
Dionysios D Dionysiou
Yong Chen

PMID: 32682078 DOI: 10.1016/j.watres.2020.116002.

抄録

排水中の新興汚染物質の検出・除去に関する報告は多いが、塩素化処理時に発生するそれらの塩素化誘導体の運命はよくわかっていない。ここでは，3-クロロビスフェノールA，3,3'-ジクロロビスフェノールA，3,5-ジクロロビスフェノールA，3,3',5-トリクロロビスフェノールA，3,3',5,5'-テトラクロロビスフェノールAを中心としたビスフェノールAの塩素化誘導体（CDBPA）の模擬太陽光下での光分解を調べた。CDBPAはBPAとは異なり、紫外線吸収の顕著なバトクロミックシフトにより直接光分解を受けた。CDBPAの光分解は、排水中の排水有機物（EfOM）によって著しく促進された。その結果、EfOMの三重項状態(EfOM∗)がCDBPAの間接光分解に寄与していることが確認された(速度定数∼10Ms)。さらに、高分解能質量分析法を用いて、CDBPAの直接光分解と間接光分解では、主にC-Cl結合の開裂とベンゼン環のさらなる開裂を伴う水酸基化に起因する光生成物が類似していることを明らかにした。また、光分解物のエストロゲン活性は低下した。これらの結果から、光分解は太陽光下の排水や天然水からのCDBPAの除去・無害化に重要な経路であることが示唆された。

There are many reports on the detection and removal of emerging pollutants in the wastewater effluents, while the fate of their chlorinated derivatives generated during chlorination is not well understood. Here we investigated the photodegradation of chlorinated derivatives of bisphenol A (CDBPAs), mainly including 3-chlorobisphenol A, 3,3'-dichlorobisphenol A, 3,5-dichlorobisphenol A, 3,3',5-trichlorobisphenol A, and 3,3',5,5'-tetrachlorobisphenol A, under simulated sunlight. Distinct from BPA, CDBPAs underwent rapid direct photodegradation due to a pronounced bathochromic shift of UV absorption. The photodegradation of CDBPAs was significantly enhanced by effluent organic matter (EfOM) from the wastewater effluent. A series of quenching experiments and laser flash photolysis analysis verified the contribution of triplet states of EfOM (EfOM∗) for the indirect photodegradation of CDBPAs with rate constant of ∼10 M s. Both direct and EfOM-induced indirect photodegradation of CDBPAs increased with a higher degree of chlorination. Furthermore, high-resolution mass spectrometry showed similar photoproducts for direct and indirect photodegradation of CDBPAs, mainly ascribed to the cleavage of C-Cl bond and hydroxylation with further cleavage of the benzene ring. The estrogenic activity of the photoproducts was diminished. These findings suggest that photodegradation is an important pathway for the removal and detoxication of CDBPAs from effluents and receiving natural waters under sunlight.