グリコシルオレフィンエステルのメタルフリー3+2環化付加反応とin situ生成CFCHN：CF置換ピラゾリン糖質へのアクセス

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Carbohydr. Res..2020 Jul;495:108080. S0008-6215(20)30155-5. doi: 10.1016/j.carres.2020.108080.Epub 2020-07-06.

グリコシルオレフィンエステルのメタルフリー3+2環化付加反応とin situ生成CFCHN：CF置換ピラゾリン糖質へのアクセス

Metal-free [3+2] cycloaddition of glycosyl olefinic ester with in situ generated CFCHN: Access to CF-substituted pyrazoline glycoconjugates.

Javed
Pintu Kumar Mandal

PMID: 32679339 DOI: 10.1016/j.carres.2020.108080.

抄録

本研究では、グリコシルオレフィン酸エステルとin situで生成したCFCHNとの効率的な[3+2]環化付加反応により、CF置換ピラゾリン糖複合体を合成する方法を開発した。この反応は、金属触媒や添加剤を使用しないマイルドなワンポット反応であり、製薬業界での応用が期待されています。この反応の特徴は、基質の範囲が広く、官能基耐性が高く、収率が高いことである。

An efficient [3 + 2] cycloaddition of glycosyl olefinic ester with in situ generated CFCHN for the syntheses of CF-substituted pyrazoline glycoconjugate has been developed. This mild, one-pot reaction condition avoiding the use of metallic catalyst and additive will be useful in the pharmaceutical industry. This reaction features are the broad substrate scope, good functional group tolerance with good to high yields.