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Org. Lett..2020 Jul;doi: 10.1021/acs.orglett.0c02178.Epub 2020-07-17.
ヨウ化ピリジニウム塩からの2-ホルミルピロールの合成
Synthesis of 2-Formylpyrroles from Pyridinium Iodide Salts.
PMID: 32678611 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02178.
抄録
ピリジニウム塩からの2-ホルミルピロールの最初のI介在合成を報告した。このプロトコルは、操作的に簡単な条件で、多様な置換2-ホルミルピロールを高い収率で合成することを可能にした。詳細な機構研究は、反応がピリジニウム塩の新規なHOをトリガーとした開環とそれに続く分子内での求核性付加配列を介して進行することを明らかにした。
The first I-mediated synthesis of 2-formylpyrroles from pyridinium salts is reported. This protocol enables the synthesis of diversely substituted 2-formylpyrroles in good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies reveal that the reaction proceeds via a novel HO-triggered ring opening of the pyridinium salt and a subsequent intramolecularly nucleophilic addition sequence.