天然グルクロニド供与体を用いた芳香族チオールのチオグリコリゲーション

Thioglycoligation of aromatic thiols using a natural glucuronide donor.

• Martyna Kurdziel
• Magdalena Kopeć
• Arnaud Pâris
• Krzysztof Lewiński
• Pierre Lafite
• Richard Daniellou

抄録

Dictyoglomus thermophilum由来のβ-d-グルクロニダーゼDtGlcAは、多数のS-グルクロニドの形成を触媒することができる活性チオグリコリガーゼを生成するように設計された。そのX線構造解析の結果、この生体触媒が芳香族チオールアクセプターと結合してS-グリコシル化する能力を有することが明らかになった。また、DtGlcA変異体は、広く用いられている合成パラニトロフェニル配糖体とは異なる天然の糖供与体を用いることができる初めてのチオリガーゼであることが明らかになった。

The β-d-glucuronidase DtGlcA from Dictyoglomus thermophilum was engineered to generate an active thioglycoligase that is able to catalyse the formation of numerous S-glucuronides. Its X-ray structure analysis indicated the ability of the biocatalyst to bind aromatic thiol acceptors for S-glycosylation. Noteworthily, the DtGlcA mutant was found to be the first thioligase that is able to use a natural sugar donor different from the widely used synthetic para-nitrophenyl glycosides.