ルイス酸触媒によるプロパルギルアルコールと(E)-3-アミノ-3-フェニルアクリロニトリルのアニュレーションを介した1,6-ジヒドロピリジン-3-カルボニトリル誘導体の合成

Synthesis of 1,6-Dihydropyridine-3-carbonitrile Derivatives via Lewis Acid-Catalyzed Annulation of Propargylic Alcohols with (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles.

• Li-Juan Du
• Yuecheng Zhang
• Hong-Yu Zhang
• Guohui Yin
• Xiao-Yan Wang
• Jiquan Zhao
• Ya-Ping Han

抄録

プロパルギルアルコールと(E)-3-アミノ-3-フェニルアクリロニトリルから出発して、THF(2.0 mL)中のBi(OTf)3(10 mol %)の存在下で、80 °C、空気中で8時間、官能化された1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボニトリル誘導体を合成するための新規なルイス酸触媒、高効率、実用的、原子経済的なプロトコルが記載されています。この環化付加反応は、温和な条件で進行するスケーラブルなプロトコルであり、貴重な1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボニトリルをグラムスケールで構築することが可能である。さらに、プロパルギルアルコールと(E)-3-アミノ-3-フェニルアクリロニトリルの収率は34%から96%の範囲であり、この戦略の優れた官能基適合性と広い範囲が実証された。

A novel Lewis acid-catalyzed, highly efficient, practical, and atom-economical protocol for the synthesis of functionalized 1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile derivatives in the presence of Bi(OTf)3 (10 mol %) in THF (2.0 mL) at 80 °C for 8 h in air is described, starting from readily accessed propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles. This cycloaddition protocol, which is scalable and proceeds under mild conditions, is amenable to the gram-scale construction of valuable 1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles. Furthermore, the good functional group compatibility and broad scope of this strategy were demonstrated by a broad range of propargylic alcohols and (E)-3-amino-3-phenylacrylonitriles with yields ranging from 34% to 96%.