多環芳香族アゾメチンイリドとニトリルの1,3-二極性環化付加反応によるπ-拡張イミダゾールの合成

Synthesis of π-Extended Imidazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Polycyclic Aromatic Azomethine Ylides with Nitriles.

• Qiang-Qiang Li
• Kotaro Ochiai
• Cherie-Anne Lee
• Shingo Ito

抄録

ここでは、多環芳香族アゾメチンイリドとニトリルの1,3-ジポーラ環化付加反応により、高度に融合したイミダゾール誘導体、すなわちトリベンゾ[,,,]イミダゾ[2,1,5-5]キノリジンを合成したことを報告する。この変換の利点は、基質の範囲が広く、官能基の相溶性が良好であることである。その後のパラジウム触媒による分子内環化は、さらなるπ拡張イミダゾール、すなわち14b,15-ジアザジベンゾ[,]シクロペンタ[...]ペンタフェンへの効率的なアプローチを提供する。

Here we report the 1,3-dipolar cycloaddition of polycyclic aromatic azomethine ylides with nitriles to produce highly fused imidazole derivatives, that is, tribenzo[,,]imidazo[2,1,5-]quinolizine. The advantages of this transformation are the broad substrate scope and the good functional group compatibility. The subsequent palladium-catalyzed intramolecular cyclization provides an efficient approach to further π-extended imidazoles, that is, 14b,15-diazadibenzo[,]cyclopenta[]pentaphene.