Vernonia guineensis Benth.の空中部分からの抗菌性フラボノイドおよびその他の化合物。(キク科)†

Antibacterial flavonoids and other compounds from the aerial parts of Vernonia guineensis Benth. (Asteraceae)†.

• Simeon Fogue Kouam
• Steven Collins Njonte Wouamba
• Gervais Mouthé Happi
• Michel Nguiam Pouofo
• Joseph Tchamgoue
• Frida Longo
• Jean-Bosco Jouda
• Bruno Ndjakou Lenta
• Norbert Sewald

抄録

Vernonia guineensis Benth.(キク科)の空中部分の大規模な植物化学的研究により、新しいフラボンであるベルノギノフラボン(1)と天然に単離されたグリセロールエステルであるビサラキジエステル(2)が単離され、ケルセチン(3)、ルテオリン(4)、ベルノピクリン(5)、ベルノメリテンシン(6)、β-アミリン(7)、オレアノール酸(8)、ウルソール酸(9)、ルペオール(10)、ベトリン酸(11)、β-カロチン(12)、スティグマステロール(13)とβ-シトステロール(14)の混合物、β-シトステロール-３-Ｏ-β-Ｄ-グルコシド（１５）、２，３-ジヒドロキシプロピルヘプタコサノエート（１６）、ペンタコサノイン酸（１７）、ドコサン-１-オール（１８）、トリトリアコンタン-１-オール（１９）、及びヘプタトリアコンタン-１-オール（２０）の混合物。化合物３、４、７-９、１２および１６-２０は、本明細書で初めて本種から報告される。これらの化合物の構造は、広範な分光分析、特に1Dおよび2D NMR、HR-ESI-MS、および文献で報告されているデータとの比較に基づいて解明された。粗抽出物、画分および一部の単離された化合物について、グラム陰性菌に対する抗菌活性を評価した。大腸菌（ATCC 25922），シゲラ・フレキシネリ（NR 518），サルモネラ・ミュンヘン，サルモネラ・チフィムリウムおよびサルモネラ・タイフィ（ATCC 19430）に対する抗菌活性を評価した。試験したすべての化合物は、試験した腸内細菌に対して3.12～100μg/mLの範囲のMIC値で阻害活性を示した。最も活性の高い画分から分離されたフラボノイド1、3および4は、大腸菌、サルモネラ・ミューエンヘンおよびサルモネラ・チフィムリウムに対して最高の生理活性を示し、MIC値は3.12から25 µg/mLであった。

An extensive phytochemical study of the aerial parts of Vernonia guineensis Benth. (Asteraceae) led to the isolation of a new flavone, vernoguinoflavone (1) and a naturally isolated glycerol ester, bisarachidicester (2), together with eighteen known secondary metabolites including quercetin (3), luteolin (4), vernopicrin (5), vernomelitensin (6), β-amyrin (7), oleanolic acid (8), ursolic acid (9), lupeol (10), betulinic acid (11), β-carotene (12), a mixture of stigmasterol (13) and β-sitosterol (14), β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside (15), 2,3-dihydroxypropyl heptacosanoate (16), pentacosanoic acid (17), docosan-1-ol (18), tritriacontan-1-ol (19), and heptatriacontan-1-ol (20). Compounds 3, 4, 7-9, 12 and 16-20 are reported herein for the first time from this species. The structures of these compounds were elucidated based on extensive spectroscopic analyses, particularly 1D and 2D NMR, and HR-ESI-MS and by comparison of their data with those reported in the literature. The crude extract, fractions and some isolated compounds were evaluated for their antibacterial activity against Gram-negative bacteria: Escherichia coli (ATCC 25922), Shigella flexineri (NR 518), Salmonella Muenchen, Salmonella typhimurium and Salmonella typhi (ATCC 19430). All the tested compounds demonstrated inhibitory activities against the tested enteric bacteria with MIC values ranging from 3.12 to 100 µg/mL. Flavonoids 1, 3 and 4 isolated from the most active fraction demonstrated the best bioactivities against Escherichia coli, Salmonella Muenchen and Salmonella typhimurium with MIC values ranging from 3.12 to 25 µg/mL.

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