Pd触媒を用いたインドリン類およびテトラヒドロキノリン類のC-Hハロゲン化反応(第2報)

Pd-Catalyzed C-H Halogenation of Indolines and Tetrahydroquinolines with Removable Directing Group.

• Ashfaq Ahmad
• Himangsu Sekhar Dutta
• Mohit Kumar
• Afsar Ali Khan
• Raziullah
• Dipankar Koley

抄録

Pd触媒を用いたインドリン類のC7およびテトラヒドロキノリン類のC8への位置選択的ハロゲン化反応は、良好な収率で達成された。開発した方法の実用性と有用性は、設置された合成ハンドルを用いたアリール化、アルケニル化、シアノ化、シリル化などの官能基変換により示されている。また、抗マラリア薬であるプリマキンの簡潔な合成や、生理活性天然物であるヒパジンとプラトシンの正式合成も行った。

Pd-catalyzed directing-group-assisted regioselective halogenations to C7 of indolines and C8 of tetrahydroquinolines were achieved in good to excellent yields. The practicality and utility of the developed method have been illustrated by various functional group transformations such as arylation, alkenylation, cyanation, and silylation utilizing the installed synthetic handle. The concise synthesis of primaquine, an antimalarial drug, and formal syntheses of two bioactive natural products, hippadine and pratosine, have also been demonstrated.