脱アルケニル化．オレフィンの形式的σ-結合メタセシス

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Angew. Chem. Int. Ed. Engl..2020 Jul;doi: 10.1002/anie.202005267.Epub 2020-07-11.

脱アルケニル化．オレフィンの形式的σ-結合メタセシス

Dealkenylative Alkenylation: Formal σ-Bond Metathesis of Olefins.

Ohyun Kwon
Manisha Swain
Gusein Sadykhov
Ruoxi Wang

PMID: 32652746 DOI: 10.1002/anie.202005267.

抄録

アルケンのC(sp3)-C(sp2)結合の脱アルケニル化は、C-C結合形成のための未踏の領域である。ここでは、入手しやすい原料オレフィンとβ-ニトロスチレンをオゾン/Fe(II)を介したラジカル置換反応により合成したβ-アルキル化スチレン誘導体の例を64例報告する。これらの反応は、穏やかな条件下で良好な効率と高い立体選択性で進行し、官能基の配列を許容します。我々は、生成物のいくつかの合成変換、天然物iso-moracinと薬物( E )-metanicotineの合成を通して、この戦略の適用可能性を実証した。

Dealkenylative alkenylation of alkene C(sp3)-C(sp2) bonds has been an unexplored area for C-C bond formation. Herein, we report 64 examples of β-alkylated styrene derivatives synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β-nitrostyrenes through ozone/Fe(II)-mediated radical substitution. These reactions proceed with good efficiency and high stereoselectivity under mild conditions and tolerate an array of functional groups. We demonstrate the applicability of the strategy through several synthetic transformations of the products, as well as the syntheses of the natural product iso-moracin and the drug ( E )-metanicotine.