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共役リノール酸の分子形態が酸化安定性に及ぼす影響:トリアシルグリセロール形態とホスファチジルコリン形態の比較
Effect of Molecular Form of Conjugated Linoleic Acid on Oxidative Stability : Comparison of Triacylglycerol and Phosphatidylcholine Form.
PMID: 32641609 DOI: 10.5650/jos.ess20028.
抄録
抗がん作用、抗肥満作用、血圧降下作用を持つ機能性脂質である共役リノール酸(CLA)の健康効果に注目が集まっています。今回の研究では、sn-2位のトリアシルグリセロール(CLA-TAG)とホスファチジルコリン(CLA-PC)の形をしたCLAの酸化安定性を調べました。酸化は、暗所で30℃または40℃で行った。主な酸化生成物であるヒドロペルオキシドは、ジフェニル-1-ピレニルホスフィンを用いて分析した。二次酸化生成物としてチオバルビツール酸反応性物質(TBARS)と揮発性化合物をモニターした。その結果、ハイドロパーオキサイドやTBARSの発生抑制の観点から、CLA-PCはCLA-TAGよりも酸化に対して安定であることが示唆された。しかし、CLA-PCはCLA-TAGよりも多くの揮発性化合物を生成した。このことから、CLA-PCの酸化過程でコリンが放出され、酸化防止剤として作用していると考えられます。また、コリンと過酸化水素との反応により、ペンタナール、ヘキサナール、ヘプタナールなどの揮発性化合物が生成した。
The health benefits of conjugated linoleic acid (CLA), a functional lipid with anti-cancer, anti-obesity, and hypotensive activity, have garnered increasing attention. The current study was conducted to determine the oxidative stability of CLA in the form of triacylglycerol (CLA-TAG) and phosphatidylcholine (CLA-PC) at the sn-2 position. Oxidation was performed at 30°C or 40°C in the dark. Hydroperoxides, as the primary oxidation products, were analyzed using diphenyl-1-pyrenylphosphine. Thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) and volatile compounds were monitored as secondary oxidation products. The results suggest that CLA-PC was more stable against oxidation than CLA-TAG from the perspective of suppression of the generation of hydroperoxides and TBARS. However, CLA-PC produced more volatile compounds than CLA-TAG. We suggest that choline was released during the oxidation of CLA-PC, and acted as an antioxidant. The ensuing reaction between choline and hydroperoxide induced the generation of volatile compounds such as pentanal, hexanal, and heptanal.