ホスホラアジド酸塩を利用したアミド類からのテトラゾールの迅速な合成法

An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates.

• Kotaro Ishihara
• Takayuki Shioiri
• Masato Matsugi

抄録

ジフェニルホスホロアジデートまたはビス(-ニトロフェニル)ホスホロアジデートをアミド酸素の消去活性化剤として、またアジド源として用いることで、アミドからテトラゾールを合成する新規な方法を開発した。この方法では，種々のアミド類を良好な収率で対応するテトラゾール類に変換することができました。この合成法により、毒性のある試薬や爆発性のある試薬を使用することなく、様々なアミドから1,5-二置換および5-置換1-テトラゾールを合成することが可能となった。

A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide-oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1-tetrazoles from various amides without the use of toxic or explosive reagents.