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日本語AIでPubMedを検索

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Org. Lett..2020 Jul;doi: 10.1021/acs.orglett.0c01890.Epub 2020-07-07.

ホスホラアジド酸塩を利用したアミド類からのテトラゾールの迅速な合成法

An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates.

  • Kotaro Ishihara
  • Takayuki Shioiri
  • Masato Matsugi
PMID: 32634317 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01890.

抄録

ジフェニルホスホロアジデートまたはビス(-ニトロフェニル)ホスホロアジデートをアミド酸素の消去活性化剤として、またアジド源として用いることで、アミドからテトラゾールを合成する新規な方法を開発した。この方法では,種々のアミド類を良好な収率で対応するテトラゾール類に変換することができました。この合成法により、毒性のある試薬や爆発性のある試薬を使用することなく、様々なアミドから1,5-二置換および5-置換1-テトラゾールを合成することが可能となった。

A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide-oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1-tetrazoles from various amides without the use of toxic or explosive reagents.