亜鉛アルキル錯体を触媒とするN-ヘテロアレーンの位置選択的ヒドロボレーションおよびヒドロシリル化反応（英文

Regioselective Hydroboration and Hydrosilylation of N-Heteroarenes Catalyzed by a Zinc Alkyl Complex.

• Xinxin Wang
• Yu Zhang
• Dan Yuan
• Yingming Yao

抄録

手軽に入手可能な亜鉛アルキル錯体は、N-ヘテロアレーンのヒドロホウ素化およびヒドロシリル化触媒として優れた活性と位置選択性を示しました。また、ベンゾ縮合N-ヘテロ環のヒドロホウ素化反応では、80〜97%の収率で1,2-付加体が得られました。ピリジンとの反応により、1,2-, 1,4-, 1,6-生成物の混合物が55-95%の収率で得られ、1,2-ジヒドロピリジンが主な生成物でした。キノリン誘導体ではビス-ヒドロシリル化が観察され、76-96%の収率でビス-1,2-ヒドロシリル化生成物が生成した。反応機構を解明するために、速度論的研究と対照実験を行った。

Readily available zinc alkyl complexes showed good activity and regioselectivity in catalyzing hydroboration and hydrosilylation of N-heteroarenes. Hydroboration of benzo-fused N-heterocycles gave exclusive 1,2-addition products in 80-97% yields. Reactions of pyridines afforded a mixture of 1,2-, 1,4-, and 1,6-products in yields of 55-95%, with 1,2-dihydropyridine as the main product. Bis-hydrosilylation was observed for quinoline derivatives, generating bis-1,2-hydrosilylation products in 76-96% yields. Kinetic studies and control experiments were conducted to gain some insights into the reaction mechanism.