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アルテミシア・ドラキュンクルスL.由来のヒトモノアミンオキシダーゼ(hMAO)AおよびhMAO B阻害剤:ヘルニアリンおよびスキミン:A. dracunculus L.由来のヒトモノアミンオキシダーゼAおよびB阻害剤
human monoamine oxidase (hMAO) A and hMAO B inhibitors from Artemisia dracunculus L. herniarin and skimmin: human mononamine oxidase A and B inhibitors from A. dracunculus L.
PMID: 32598328 DOI: 10.1515/znc-2019-0227.
抄録
本研究の目的は、抽出物および純粋なArtemisia dracunculus L.(タラゴン)代謝物が抗モノアミン酸化酵素および抗コリンエステラーゼ活性に及ぼす影響を調べることであった。1H-NMR、13C-NMR、1Dおよび2D NMR法により、スチグマステロール(1)、ヘルニアリン(2)、(2E,4E)-1-(ピペリジン-1-イル)ウンデカ-2,4-ジエン-8,10-ジイン-1-オン(3)、(2E,4E)-N-イソブチルウンデカ-2,4-ジエン-8,10-ジインアミド(4)、3,4-デヒドロヘルニアリン(5)およびスキミン(6)の化合物の特徴を調べた。化合物5および6は、初めてタラゴンから単離された。抽出物および純粋な化合物は、ヒトモノアミン酸化酵素(hMAO)AおよびB酵素に対して阻害作用を有するが、抗コリンエステラーゼ活性は示さなかった。また、タラゴン化合物のうち、hMAO A(IC50=51.76、73.47μM)およびhMAO B(IC50=0.84、1.63mM)に対して阻害作用を示したのは、2化合物および6化合物のみであった。また、抽出物中のヘルニアリン含量を高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、抽出物の阻害効果とヘルニアリン含量との間に関係があることがわかった。
The aim of this study was to investigate the effects of extracts and pure Artemisia dracunculus L. (tarragon) metabolites on the antimonoamine oxidase and anticholinesterase activities. The compounds were characterized as stigmasterol (1), herniarin (2), (2E,4E)-1-(piperidin-1-yl)undeca-2,4-diene-8,10-diyn-1-one (3), (2E,4E)-N-isobutylundeca-2,4-dien-8,10-diynamide (4), 3,4-dehydroherniarin (5) and skimmin (6) by 1H-NMR, 13C-NMR, 1D and 2D NMR methods. The compounds 5 and 6 were isolated from tarragon for the first time. The extracts and pure compounds have inhibitory effects on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B enzymes, whereas they did not exhibit any anticholinesterase activities. Among the tarragon compounds, only 2 and 6 compounds showed the inhibitory effects against hMAO A (IC50 = 51.76 and 73.47 μM, respectively) and hMAO B (IC50 = 0.84 and 1.63 mM, respectively). In the study, herniarin content in the extracts was also analysed by high-performance liquid chromatography and it was found that there was a relationship between the inhibition effects of the extracts and their herniarin content.