キトサン誘導体とそれをベースとしたナノ粒子：合成、抗菌性、トランスフェクション特性への超音波アプローチ

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Carbohydr Polym.2020 Aug;242:116478. S0144-8617(20)30652-4. doi: 10.1016/j.carbpol.2020.116478.Epub 2020-05-24.

キトサン誘導体とそれをベースとしたナノ粒子：合成、抗菌性、トランスフェクション特性への超音波アプローチ

Chitosan derivatives and their based nanoparticles: ultrasonic approach to the synthesis, antimicrobial and transfection properties.

Andreii S Kritchenkov
Natallia V Zhaliazniak
Anton R Egorov
Nikolai N Lobanov
Olga V Volkova
Ludmila A Zabodalova
Elena P Suchkova
Aleh V Kurliuk
Tatsiana V Shakola
Vasili V Rubanik
Vasili V Rubanik
Niyaz Z Yagafarov
Anna S Khomik
Victor N Khrustalev

PMID: 32564828 DOI: 10.1016/j.carbpol.2020.116478.

抄録

本研究では、ハロゲン化アルキルによるキトサンのアルキル化、キトサンとのアザマイケル反応、キトサンとアルデヒドのAd-E反応が、超音波を用いて効率的に媒介できることを実証した。超音波照射パラメータの最適化により、(i)反応速度を飛躍的に向上させ、(ii)高い選択性を実現し、(iii)多糖類のバックボーンの脱重合を回避して完全性を維持することができた。8種類のキトサン誘導体およびそれをベースとしたナノ粒子の抗菌・抗真菌活性およびトランスフェクション活性をin vitroで評価した。さらに、最も効率的なポリマーとそれをベースにしたナノ粒子の抗菌活性をin vivoで検討した。試験したポリマーは、市販の抗生物質であるアンピシリンやゲンタマイシンよりも優れていることが証明された。

In the present work, we demonstrate that alkylation of chitosan by alkyl halides, aza-Michael reaction with chitosan, and Ad-E reaction of chitosan with aldehydes can be efficiently mediated by ultrasound. An optimization of ultrasonic irradiation parameters allowed us to (i) accelerate the rate of the reactions dramatically, (ii) achieve high selectivity, and (iii) preserve integrity of the polysaccharide backbone avoiding its depolymerization. We evaluated antibacterial/antifungal and transfection activity of 8 different derivatives of chitosan and their based nanoparticles in vitro. Moreover, we studied antibacterial activity of the most efficient polymer and their based nanoparticles in vivo. The tested polymer proved to be superior to reference commercial antibiotics ampicillin and gentamicin.