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エッセンシャルオイルの化学組成と免疫調節活性
Chemical Composition and Immunomodulatory Activity of Essential Oils.
PMID: 32560389 DOI: 10.3390/biom10060916.
抄録
L. (オトギリソウ科)の抽出物は治療効果があるとされているが、この植物から抽出された精油の免疫調節活性についてはあまり知られていない。我々は、この植物の花と葉から精油を単離し、その化学組成と自然免疫調節活性を分析した。ガスクロマトグラフィー質量分析法を用いて花（HEO）と葉（HEO）の精油を分析したところ、HEOはモノテルペンを主成分とし（52.8％）、酸素化モノテルペンが多く、--メント-3-エン-1,2-ジオール（9.1％）、α-テルピネオール（6.1％）、テルピネン-4-オール（7.4％）、リモネン-4-オール（3.2％）などが含まれていたが、セスキテルペンは微量であった。一方、HEOは主にセスキテルペン（63.2％）から構成されており、その中にはゲルマクレーンD（25.7％）、β-カリオフィレン（9.5％）が含まれていた。HEOはテルピネン-4-オール（2.6％）を含む酸素化モノテルペンも含有していたが，モノテルペン炭化水素は微量であった。HEOとHEOはともに好中球Ca動員、走化性、活性酸素種（ROS）産生を阻害し、HEOはHEOよりもはるかに活性が高かった。さらに、純粋なセスキテルペンであるゲルマクレンD、β-カリオフィレンおよびα-フムレンもまた、これらの好中球応答を阻害し、これらの化合物がHEOの有効成分であることを示唆していた。逆ファルマコフォアマッピングにより、ゲルマセンD、β-カリオフィレン、ビシクロゲルマセンおよびα-フムレンの潜在的なタンパク質標的は、PIM1およびマイトジェン活性化プロテインキナーゼ（MAPK）活性化プロテインキナーゼ2（MAPKAK2）である可能性が示唆されたが、キナーゼ結合親和性アッセイはこの知見を支持しなかったため、他の生物学的標的が関与していることを示唆している。これらの結果は、エッセンシャルオイルの有益な免疫療法的特性の少なくとも一部を説明するための細胞および分子基盤を提供するものである。
L. (Hypericaceae) extracts have been used for their therapeutic effects; however, not much is known about the immunomodulatory activity of essential oils extracted from this plant. We isolated essential oils from the flowers and leaves of and analyzed their chemical composition and innate immunomodulatory activity. Analysis of flower (HEO) versus leaf (HEO) essential oils using gas chromatography-mass spectrometry revealed that HEO was comprised mainly of monoterpenes (52.8%), with an abundance of oxygenated monoterpenes, including --menth-3-en-1,2-diol (9.1%), α-terpineol (6.1%), terpinen-4-ol (7.4%), and limonen-4-ol (3.2%), whereas the sesquiterpenes were found in trace amounts. In contrast, HEO was primarily composed of sesquiterpenes (63.2%), including germacrene D (25.7%) and β-caryophyllene (9.5%). HEO also contained oxygenated monoterpenes, including terpinen-4-ol (2.6%), while monoterpene hydrocarbons were found in trace amounts. Both HEO and HEO inhibited neutrophil Ca mobilization, chemotaxis, and reactive oxygen species (ROS) production, with HEO being much more active than HEO. Furthermore, the pure sesquiterpenes germacrene D, β-caryophyllene, and α-humulene also inhibited these neutrophil responses, suggesting that these compounds represented the active components of HEO. Although reverse pharmacophore mapping suggested that potential protein targets of germacrene D, β-caryophyllene, bicyclogermacrene, and α-humulene could be PIM1 and mitogen-activated protein kinase (MAPK)-activated protein kinase 2 (MAPKAK2), a kinase binding affinity assay did not support this finding, implying that other biological targets are involved. Our results provide a cellular and molecular basis to explain at least part of the beneficial immunotherapeutic properties of the essential oils.