ナノ粒子表面機能化のためのカルボジイミドカップリングとクリック化学。β-シクロデキストリンで修飾されたセルロースナノ結晶によるコリン酸ナトリウムのカプセル化のための比較研究

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Carbohydr Polym.2020 Sep;244:116512. S0144-8617(20)30686-X. doi: 10.1016/j.carbpol.2020.116512.Epub 2020-05-29.

ナノ粒子表面機能化のためのカルボジイミドカップリングとクリック化学。β-シクロデキストリンで修飾されたセルロースナノ結晶によるコリン酸ナトリウムのカプセル化のための比較研究

Carbodiimide coupling versus click chemistry for nanoparticle surface functionalization: A comparative study for the encapsulation of sodium cholate by cellulose nanocrystals modified with β-cyclodextrin.

Juntao Tang
Yang Li
Yang Song
Xinyun Wu
Guipeng Yu
Kam Chiu Tam

PMID: 32536398 DOI: 10.1016/j.carbpol.2020.116512.

抄録

β-シクロデキストリン(β-CD)をセルロースナノ結晶(CNC)にグラフトし、よく分散したナノ粒子(CNC-CD)を形成し、その物理化学的特性を理解することは、放出制御アプリケーションにおいて魅力的であるが、まだ挑戦的である。本研究では、(i)銅(I)触媒クリックケミストリー(CuACC)と(ii)カルボジイミドカップリングの2つの固定化方法を提案し、検討した。フーリエ変換赤外分光法(FTIR),UV-vis,元素分析,接触角測定,熱重量分析(TGA)を行い、表面修飾の解明を行った。フェノールフタレイン(PHTH)滴定法を用いて、CNC表面へのβ-CDのグラフト効率を定量した。ジメチルスルホキシド中でのカルボジイミドカップリングは、本研究において最も高い量のβ-CD(0.17mmol/g試料)をCNCに導入するのに有効であった。胆汁界面活性剤NaCのカプセル化過程を等温滴定熱量計(ITC)を用いて調べ、熱力学的パラメータを決定した。β-CDがもたらす「分子ドッキング」は、この持続可能なナノハイブリッドシステムの環境、バイオメディカル、製薬分野での新たな応用の可能性を提供しています。

Grafting beta-cyclodextrin (β-CD) onto cellulose nanocrystals (CNC) with the formation of well-dispersed nanoparticles (CNC-CD) and understanding their physicochemical properties are appealing but still challenging in controlled-release applications. Two immobilization methods were proposed and examined in this study; (i) copper (I) catalyzed click chemistry (CuACC) and (ii) carbodiimide coupling. Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR), UV-vis, elementary analysis, contact angle measurements, and thermogravimetric analysis (TGA) were conducted to elucidate the surface modifications. Phenolphthalein (PHTH) titration was used to quantify the grafting efficiency of β-CD on the CNC surface. The carbodiimide coupling in dimethyl sulfoxide was effective to introduce the highest amounts of β-CD (0.17 mmol/g sample) to the CNC in this study. The encapsulation process of bile surfactant, sodium cholate (NaC) was investigated by isothermal titration calorimeter (ITC), and the thermodynamic parameters were determined. The "molecular docking" brought by β-CD offers possible new applications of this sustainable nanohybrid system in the environmental, biomedical and pharmaceutical sectors.