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J. Chem. Ecol..2020 Jun;46(5-6):490-496. 10.1007/s10886-020-01189-z. doi: 10.1007/s10886-020-01189-z.Epub 2020-06-03.

盾虫の男性産生性フェロモンとしての樟脳とボルネオール

Camphor and Borneol as the Male-Produced Sex Pheromone of the Shield Bug, Orsilochides leucoptera (Hemiptera: Scutelleridae).

  • Douglas José de Melo
  • Maycon Roberto da Silva
  • Antonioni Acácio Campos Moliterno
  • Paulo Henrique Gorgatti Zarbin
PMID: 32494930 DOI: 10.1007/s10886-020-01189-z.

抄録

カメムシが強い臭いや刺激性のある防御性化合物を大量に放出する能力は、防御機能、性的機能、警報機能、凝集シグナル機能を持つ外分泌腺である中胸腺(MTG)に関係していると考えられている。Orsilochides leucoptera (Scutelleridae) は新熱帯地域に広く分布し,マルバ科,イネ科,トウダイグサ科の植物を餌としている。これまでにMTGの分泌物を調査してきたカミキリムシ科の3種のMTG中には、ケトン類、アルコール類、エステル類などの化合物が確認されているが、性フェロモン化合物はいずれのカミキリムシ科の種でも報告されていない。本研究の目的は、カメムシ科の中での性フェロモンコミュニケーションを研究し、O. leucopteraのMTGに含まれる化合物を同定することである。ガスクロマトグラフィー/質量分析法(GC/MS)による分析の結果、(R)-カンファー(1)と(R)-ボレノール(2)の2つのオスに特異的な化合物が同定され、Y字管オルファクトメーターによるバイオアッセイではメスに魅力的な化合物であった。また、O. leucopteraの雄と雌のMTGからの分泌物をGC/MSで分析したところ、O. leucopteraの雄と雌のMTGからの分泌物には、8つの付加的な化合物が同定された。leucopteraの雄雌のMTGからの分泌物をGC/MSで分析したところ、2-(E)-ヘキセナール(3)、(E)-4-オキソ-2-ヘキセナール(4)、(E)-ヘキソ-2-エニルアセテート(5)、(R)-リナロール(6)、(R)-α-テルピネオール(7)、ドデカン(8)、1-トリデセン(9)およびn-トリデカン(10)の8つの化合物が確認された。これらの中から、(R)-α-テルピネオールはオスの腺からのみ検出され、おそらくフェロモン成分の生合成中間体であると考えられる。O. leucopteraで同定されたMTG化合物のほとんどは、他のヘテロプテラ種でも同定されている。カンファーは昆虫にとって毒性があり忌避性の高い化合物であることが多い。しかし、我々は初めて昆虫の性フェロモン成分としてのカンファーを報告する。

The ability of stink bugs to release high amounts of strong-smelling and irritating defensive compounds is related to their metathoracic gland (MTG), which is an exocrine gland with defensive, sexual, alarm and aggregation signal functions. Orsilochides leucoptera (Scutelleridae) is a widespread species in the Neotropical region that feeds on plants of the families Malvaceae, Poaceae and Euphorbiaceae. A series of compounds (ketones, alcohols and esters) have been identified in the MTGs among the three species of Scutelleridae whose MTG secretions have been investigated thus far; however, no sex pheromone compounds have been described for any scutellerid species. The aim of this work was to study sex pheromone communication within this family of stink bugs, and identify the compounds present in the MTG of O. leucoptera. Analysis by gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS) revealed two male specific compounds identified as (R)-camphor (1) and (R)-borneol (2), which were attractive to females in Y-tube olfactometer bioassays. Also, GC/MS analysis of secretions from MTG of males and females of O. leucoptera, identified eight additional compounds: 2-(E)-hexenal (3), (E)-4-oxo-2-hexenal (4), (E)-hex-2-enyl acetate (5), (R)-linalool (6), (R)-α-terpineol (7), dodecane (8), 1-tridecene (9) and n-tridecane (10). From these, (R)-α-terpineol was detected only in the gland of males, and is probably a biosynthetic intermediate of the pheromone components. Most of the MTG compounds identified in O. leucoptera have been identified in other heteropteran species. Camphor is often a toxic and repellent compound for insects. However, we report it, for the first time, as a sex pheromone component of an insect.