マイクロ波を利用したアリル化/ホモアリル化-RCMアプローチ。ピロール、ピリジン、アゼピン付加(ヘット)アリールアミノアミドへのアクセス

Microwave-Assisted -Allylation/Homoallylation-RCM Approach: Access to Pyrrole-, Pyridine-, or Azepine-Appended (Het)aryl Aminoamides.

• Motakatla Novanna
• Sathananthan Kannadasan
• Ponnusamy Shanmugam

抄録

ピロール，ピリジン，アゼピンを付加した(ヘット)アリールアミノアミドの合成には，-アリール化/桃アリール化-閉環メタセシス(RCM)法を用いた簡便かつ多様性を重視したアプローチを開発した。マイクロ波を利用して(ヘット)アリールアミノアミドを効率よくアリール化し、ジ,トリ,テトラアリール/桃アリール化RCM基質を良好な収率で合成した。すべてのRCM基質は、RCMを経由してピロール , , , , , , , ピリジン , , , , およびアゼピンに変換することに成功した。5、6、および7員-ヘテロ環のすべては、異性化生成物なしで優れた収率で、より短い反応時間で合成されました。また、ワンポット反応により、対応するRCM基質を単離することなく、化合物を合成することに成功した。マイクロ波鈴木カップリング反応条件でのビアリール誘導体の合成により、本化合物の合成有用性が実証された。

A facile and diversity-oriented approach has been developed for the synthesis of pyrrole-, pyridine-, or azepine-appended (het)aryl aminoamides via the -allylation/homoallylation-ring-closing metathesis (RCM) strategy. Microwave condition was efficiently utilized for -allylation of (het)aryl aminoamides to synthesize di-, tri-, and tetra-allyl/homoallylated RCM substrates in good yields. All of the RCM substrates were successfully converted to respective pyrroles , ,, ,, pyridines , , and azepines , via RCM. All of the five-, six-, and seven-membered -heterocycles were synthesized in shorter reaction times with excellent yields without isomerization products. A one-pot reaction to synthesize compounds and without isolating corresponding RCM substrates was achieved successfully. The synthetic utility of the compound has been demonstrated by synthesizing biaryl derivatives , under the microwave Suzuki coupling reaction condition.

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