アントシアニン-3-グリコシドによる豚α-アミラーゼの阻害に対するB-リング置換およびヒドロキシ桂皮酸とのアシル化の影響

Impact of B-Ring Substitution and Acylation with Hydroxy Cinnamic Acids on the Inhibition of Porcine α-Amylase by Anthocyanin-3-Glycosides.

• Julia A H Kaeswurm
• Lisa Könighofer
• Melanie Hogg
• Andreas Scharinger
• Maria Buchweitz

抄録

ポリフェノールのα-アミラーゼおよびα-グルコシダーゼに対する阻害効果が報告されている。したがって、これらの植物二次代謝物を摂取することで、II型糖尿病の主要な危険因子である食後血糖値（高血糖）を低下させる可能性がある。異なるフェノール構造の構造-効果関係を調査した先行研究に加えて、2-クロロ-4-ニトロフェニル-4-O-ß-ガラクトピラノシルマルトシド（GalGCNP）の変換とUV/Vis分光法および等温滴定熱量測定（ITC）によるCNP放出の検出に基づいて、α-アミラーゼ活性アッセイを適用することにより、アントシアニンの効果をここでは詳細に研究する。すべてのアントシアニン-3-グルコシドは、K < 134 µMとK < 270 µMの強い競合割合の混合阻害を示したが、B-リング置換の影響は統計的に有意ではなかった。UV/Vis検出は、黒ニンジンから単離されたアシル化シアニジンの阻害効果を調べることができませんでした。しかし、ITC測定ではシアニジン-3-グルコシドに比べてはるかに強い阻害効果を示した。この結果は、アントシアニンが効率的なα-アミラーゼ阻害剤であり、桂皮酸との付加的なアシル化が効果を高めるという仮説を支持するものである。したがって、アシル化アントシアニン誘導体を含む野菜の摂取量を増やすことは、高血糖症の予防に役立つかもしれません。

An inhibitory effect on α-amylase and α-glucosidase is postulated for polyphenols. Thus, ingestion of those secondary plant metabolites might reduce postprandial blood glucose level (hyperglycemia), which is a major risk factor for diabetes mellitus type II. In addition to a previous study investigating structure-effect relationships of different phenolic structures, the effect of anthocyanins is studied in detail here, by applying an α-amylase activity assay, on the basis of the conversion of 2-chloro-4-nitrophenyl-4-O-ß-galactopyranosyl maltoside (GalGCNP) and detection of CNP release by UV/Vis spectroscopy and isothermal titration calorimetry (ITC). All anthocyanin-3-glucosides showed a mixed inhibition with a strong competitive proportion, K < 134 µM and K < 270 µM; however, the impact of the B-ring substitution was not statistically significant. UV/Vis detection failed to examine the inhibitory effect of acylated cyanidins isolated from black carrot ( ssp. var. ). However, ITC measurements reveal a much stronger inhibitory effect compared to the cyanidin-3-glucoside. Our results support the hypothesis that anthocyanins are efficient α-amylase inhibitors and an additional acylation with a cinnamic acid boosts the observed effect. Therefore, an increased consumption of vegetables containing acylated anthocyanin derivatives might help to prevent hyperglycemia.