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アリールメチルイソシアニドおよびアリールメチルアミンとキサンタートエステルの反応:カルバモチオエートの意外な合成法を提案した | 日本語AI翻訳でPubMed論文検索 | WHITE CROSS 歯科医師向け情報サイト

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Beilstein J Org Chem.2020;16:159-167. doi: 10.3762/bjoc.16.18.Epub 2020-02-03.

アリールメチルイソシアニドおよびアリールメチルアミンとキサンタートエステルの反応:カルバモチオエートの意外な合成法を提案した

The reaction of arylmethyl isocyanides and arylmethylamines with xanthate esters: a facile and unexpected synthesis of carbamothioates.

  • Narasimhamurthy Rajeev
  • Toreshettahally R Swaroop
  • Ahmad I Alrawashdeh
  • Shofiur Rahman
  • Abdullah Alodhayb
  • Seegehalli M Anil
  • Kuppalli R Kiran
  • Chandra
  • Paris E Georghiou
  • Kanchugarakoppal S Rangappa
  • Maralinganadoddi P Sadashiva
PMID: 32117472 PMCID: PMC7034244. DOI: 10.3762/bjoc.16.18.

抄録

DMF中でのアリルメチルイソシアニドとキサンチン酸エステルのナトリウム水素化物反応による予期せぬカルバモチオエートの生成が報告されている。得られた生成物を、対応するベンジルアミンとキサンチン酸エステルをDMF中でナトリウム水素化物を介在させて縮合させて得られたカルバモチオエートと比較した。これらの予想外の反応を説明するために、量子化学計算により、重要なステップのメカニズムを提案した。

An unexpected formation of carbamothioates by a sodium hydride-mediated reaction of arylmethyl isocyanides with xanthate esters in DMF is reported. The products thus obtained were compared with the carbamothioates obtained by the sodium hydride-mediated condensation of the corresponding benzylamines and xanthate esters in DMF. To account for these unexpected reactions, a mechanism is proposed in which the key steps are supported by quantum chemical calculations.

Copyright © 2020, Rajeev et al.; licensee Beilstein-Institut.