イリシウム・ランスオラタム（Illicium lanceolatum A. C. Smith）の果実に由来する高酸化型セスキテルペン類の構造解析

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Phytochemistry.2020 Apr;172:112281. S0031-9422(19)31003-9. doi: 10.1016/j.phytochem.2020.112281.Epub 2020-02-07.

イリシウム・ランスオラタム（Illicium lanceolatum A. C. Smith）の果実に由来する高酸化型セスキテルペン類の構造解析

Highly oxidized sesquiterpenes from the fruits of Illicium lanceolatum A. C. Smith.

Yang-Lan Liu
Wen-Rui Li
Xiao-Jing Wang
Ru-Bing Wang
Mi Li
Jian-Pei Zhang
Jing-Yao Yong
Xiu-Qi Bao
Dan Zhang
Shuang-Gang Ma

PMID: 32044582 DOI: 10.1016/j.phytochem.2020.112281.

抄録

Illicium lanceolatum A. C. Smithの果実のHO可溶部から、未記載の高酸化セスキテルペン10種と既知のセスキテルペン6種を単離した。スペクトルデータの解釈により未記載化合物の構造を明らかにし，2α-ヒドロキシネオアニサチン酸、(1R,5R,6S,7R,9R,10R)-3,4-デヒドロキシ-12-ヒドロキシフロリダノリド、(1R,4S,5R,6S,7S,9S)-1-デオキシ-13-ヒドロキシメリラクトンBの絶対配置を単結晶X線回折分析により決定した。イリランソラチンAは、C-10位にヘミアセタール部位を有するセコプレジザン型セスキテルペンの第一例であった。2α-ヒドロキシネオアニサチン酸とアニサチン酸は、5/5/6の三環式炭素骨格を持つ2つの天然に存在する未記載のセコプレチザン型セスキテルペンであった。単離された多環式セスキテルペンと中間体アロセドランに由来する高酸化型セスキテルペンの生合成経路が提案された。(1R,5R,6S,7R,9R,10R)-3,4-デヒドロ-12-ヒドロキシフロリダノリド，1,3-ジヒドロキシネオアニサチン及び2α-ヒドロキシネオアニサチンは，10μMでそれぞれ19.9，22.7及び24.3%の保護率で神経保護効果を示した。さらに、アニサチン酸の予備的な急性毒性も評価した。

Ten undescribed highly oxidized sesquiterpenes and six known sesquiterpenes were isolated from HO-soluble part of the fruits of Illicium lanceolatum A. C. Smith. The structures of undescribed compounds were elucidated by interpretation of spectroscopic data, and the absolute configurations of 2α-hydroxyneoanisatinic acid, (1R,5R,6S,7R,9R,10R)-3,4-dehydro-12-hydroxy-floridanolide, and (1R,4S,5R,6S,7S,9S)-1-deoxy-13-hydroxymerrilactone B were determined by the single-crystal X-ray diffraction analysis. Illilanceolatin A was the first example of a seco-prezizaane type sesquiterpene with a hemiacetal moiety located at C-10. 2α-Hydroxyneoanisatinic acid and anisatinic acid were two naturally occurring undescribed seco-prezizaane type sesquiterpenes with a 5/5/6 tricyclic carbon skeleton. Plausible biosynthetic pathways of the isolated polycyclic and highly oxidized sesquiterpenes derived from the intermediate allo-cedrane were proposed. (1R,5R,6S,7R,9R,10R)-3,4-dehydro-12-hydroxy-floridanolide, 1,3-dihydroxyneoanisatin, and 2α-hydroxyneoanisatin displayed neuroprotective effects with protection rates of 19.9, 22.7 and 24.3% at 10 μM, respectively. Additionally, the preliminary acute toxicity of anisatinic acid was also evaluated.