両親媒性4級化キトサン：合成，キャラクタリゼーション，および抗齲蝕バイオフィルム特性

Amphiphilic quaternized chitosan: Synthesis, characterization, and anti-cariogenic biofilm property.

抄録

置換度（％DS）が約30および50の疎水化キトサン誘導体，ヘキシルキトサン（HCS），ドデシルキトサン（DCS），フタロイルキトサン（PhCS）をグリシジルトリメチルアンモニウムクロリド（GTMAC）と反応させ，親水性の正電荷基であるN-[(2-ヒドロキシル-3-トリメチルアンモニウム)プロピル]を導入して，両親媒性の第4級化キトサン誘導体を得た。これらは、流体力学的直径が〜100〜300nmで、正のζ電位値（+15〜+56）を持つ球状のナノ粒子に集合することができる。虫歯の病原体であるStreptococcus mutansに対する抗バイオフィルム効果を評価した。すべての誘導体の中で，ヘキシル基を30%導入し，1mol相当のGTMACと反応させて調製した誘導体（HCS-GTMAC）が，水への溶解性，最小阻止濃度（138μg/mL），最小殺菌濃度（275μg/mL）の点で，未修飾のキトサンよりも優れた性能を示した。クロルヘキシジンと同等のバイオフィルム防止効果があることから、口腔ケア製剤の環境に優しい抗菌剤となることが期待される。

Hydrophobized chitosan derivatives, hexyl chitosan (HCS), dodecyl chitosan (DCS), and phthaloyl chitosan (PhCS) of approximately 30 and 50% degree of substitution (%DS) reacted with glycidyltrimethylammonium chloride (GTMAC) to incorporate hydrophilic positively charged groups of N-[(2-hydroxyl-3-trimethylammonium)propyl] and yielded amphiphilic quaternized chitosan derivatives. They can assemble into spherical nanoparticles with a hydrodynamic diameter of ~100-300 nm and positive ζ-potential values (+15 to +56). Their anti-biofilm efficacy was evaluated against the dental caries pathogen, Streptococcus mutans. Among all derivatives, the one having 30%DS of hexyl group and prepared by reacting with 1 mol equivalent of GTMAC (HCS-GTMAC) showed the best performance in terms of its aqueous solubility, the lowest minimum inhibitory concentration (138 μg/mL) and the minimum bactericidal concentration (275 μg/mL) which are superior to the unmodified chitosan. Its equivalent anti-biofilm efficacy to that of chlorhexidine suggests that it can be a greener antibacterial agent for oral care formulations.