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オクタ-ベタインエステル多面体オリゴマーシルセスキオキサンをベースとした抗菌性および分解性ハイブリッドヒドロゲルに向けたクリック化学的アプローチ
Click-Chemistry Approach towards Antibacterial and Degradable Hybrid Hydrogels Based on Octa-Betaine Ester Polyhedral Oligomeric Silsesquioxane.
PMID: 32687330 DOI: 10.1021/acs.biomac.0c00530.
抄録
オクタ-ベタインエステル多面体オリゴメリックシルセスキオキサン(POSS)を含む分解性ヒドロゲルの効率的な合成法を開発した。このハイドロゲルは降伏強度0.36MPa,圧縮弾性率4.38MPaを示し,優れた柔軟性と耐ねじれ性を示した。大腸菌(グラム陰性)および黄色ブドウ球菌(グラム陽性)を用いて、ハイドロゲル(および分解生成物)の抗菌効果を評価した。有効性は、ヒドロゲルネットワーク中のセチルクロロアセテート(CCA)濃度の増加に伴い増加し、大腸菌では93%、黄色ブドウ球菌では99%に達した。ヒドロゲルの分解は、弱アルカリ条件(pH=8)及び生理的条件(pH=7.4)で観察された。その結果、ゲル中のCCA含有量や環境刺激を変化させることにより、ゲルの分解時間を微調整することができた。生理的条件下での分解挙動は、高い抗菌効果と相まって、組織工学的な応用が期待される。
An efficient process for the synthesis of degradable hydrogels containing octa-betaine ester polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) through efficient thiol-ene and Menschutkin click reactions was developed. The hydrogels exhibited a yield strength of 0.36 MPa and a compressive modulus of 4.38 MPa and displayed excellent flexibility as well as torsion resistance. Antibacterial efficacy of hydrogels (and degradation products) was evaluated using Escherichia coli (Gram-negative) and Staphylococcus aureus (Gram-positive). Efficacy was found to increase with the concentration of cetyl chloroacetate (CCA) in the hydrogel network, reaching 93% and 99% for Escherichia coli and Staphylococcus aureus, respectively. Degradation of hydrogels was observed in weak alkali conditions (pH = 8) and at physiological conditions (pH = 7.4). The degradation time of the hydrogels could be finely tuned by variation of the CCA content in the hydrogel and environmental stimulus. The tunable degradation behavior under physiological conditions combined with high antibacterial efficacy could render the presented materials interesting for tissue engineering applications.