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Chemistry.2020 Jul;doi: 10.1002/chem.202001466.Epub 2020-07-20.

X線結晶構造解析によるシクロブチル基からのエチレンの熱的排除と金属有機フレームワークマトリックスの特徴

Thermal Elimination of Ethylene from Cyclobutyl Groups Characterized by X-ray Crystallography in a Metal-Organic Framework Matrix.

  • Adil Alkaş
  • Laurine E S Friche
  • Shikeale N Harris
  • Shane G Telfer
PMID: 32686872 DOI: 10.1002/chem.202001466.

抄録

ビニル置換基を有する芳香族分子を合成し、その特性を評価する方法が求められているが、その文献は限られている。本研究では、加熱するとエチレンを生成するシクロブチル基を金属-有機フレームワーク(MOF)マトリックスに導入する。エチレンが放出されると、芳香族コア上にビニル基が生成し、それがフレームワークの結晶性マトリックスによって分離される。これにより、単結晶X線回折による熱分解の完全な特性評価が可能となった。さらに、臭素付加反応によりビニル基を修飾する。重要なことは、この2つの変化は、親フレームワークの全体的なネットワーク構造を変えることなく、単結晶から単結晶へと変化することである。この重要なクラスの化合物の構造と合成化学に関する新たな知見が得られた。シクロブチル基の高温熱分解による反応性ビニルタグの材料への設置は、その物理化学的特性を変化させるための強力な戦略である。

Methods to synthesize and characterize aromatic molecules with vinyl substituents are sought after yet limited in the literature. Here, we introduce cyclobutyl groups into a metal-organic framework (MOF) matrix that are poised to produce ethylene upon heating. The expulsion of ethylene produces vinyl groups on an aromatic core, which are isolated by the crystalline matrix of the framework. This enables full characterization of the thermolysis by single-crystal X-ray diffraction. Further, we modify the vinyl groups by a bromine addition reaction. Importantly, the two transformations happen in a single-crystal-to-single-crystal manner without changing the overall network structure of the parent framework. New insights into the structural and synthetic chemistry of this important class of compound are generated. Installing reactive vinyl tags in materials by the high temperature thermolysis of cyclobutyl groups is a powerful strategy for altering their physicochemical characteristics.

© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.