杏の石の亜臨界メタノール抽出法 Sieb. et Zucc

Subcritical Methanol Extraction of the Stone of Japanese Apricot Sieb. et Zucc.

• Tomoaki Kawabata
• Yoshie Tanaka
• Asako Horinishi
• Megumi Mori
• Asao Hosoda
• Nami Yamamoto
• Takahiko Mitani

抄録

梅の穴（Sieb. et Zucc.）は、石、殻、果皮、果皮、種子で構成されており、日本の加工産業の未利用副産物である。梅の果実を加工すると、大量の廃棄物が発生し、それらは埋め立て地で処分されるか、あるいは焼却して炭にしている。梅石は主にセルロース、ヘミセルロース、リグニンで構成されている。ここでは、ピットを包んでいる木質状の甲羅（石）を亜臨界流体抽出により可溶化し、有用な化学物質を抽出することを試みた。液体クロマトグラフ質量分析（LC-MS）および核磁気共鳴（NMR）分析により、主要なフェノール成分の特性を明らかにした。臨界水(54.9%)，臨界50%メタノール(65.5%)，臨界90%メタノール(37.6%)，臨界メタノール(23.6%)，臨界イソプロピルアルコール(14.4%)の各処理(190℃; 3時間)に対する溶解度を測定したところ、各処理(190℃; 3時間)の溶解度は、亜臨界水(54.9%)，亜臨界50%メタノール(65.5%)，亜臨界90%メタノール(37.6%)，亜臨界メタノール(23.6%)，亜臨界イソプロピルアルコール(14.4%)であった。亜臨界９０％メタノール抽出物には、シリングアルデヒド、シナピールアルコール、コニフェリルアルコールメチルエーテル、シナピールアルコールメチルエーテル、５-（ヒドロキシメチル）-２-フルフラール、フルフラールが存在した。コニフェリルアルコールやシナピルアルコール（モノリグノール）はリグニンの生合成原料であり、木材中には微量にシリングアルデヒドが存在する。今回の知見は、ピットの主要なフェノール成分を温和な条件で抽出できる可溶化法を提供するものである。この技術は、亜臨界抽出物を得るための技術であり、さらなる応用の可能性を秘めています。

The pits of Japanese apricot, Sieb. et Zucc., which are composed of stones, husks, kernels, and seeds, are unused by-products of the processing industry in Japan. The processing of Japanese apricot fruits generates huge amounts of waste pits, which are disposed of in landfills or, to a lesser extent, burned to form charcoal. Mume stones mainly consist of cellulose, hemicellulose, and lignin. Herein, we attempted to solubilize the wood-like carapace (stone) encasing the pit by subcritical fluid extraction with the aim of extracting useful chemicals. The characteristics of the main phenolic constituents were elucidated by liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) analyses. The degrees of solubility for various treatments (190 °C; 3 h) were determined as follows: subcritical water (54.9%), subcritical 50% methanol (65.5%), subcritical 90% methanol (37.6%), subcritical methanol (23.6%), and subcritical isopropyl alcohol (14.4%). Syringaldehyde, sinapyl alcohol, coniferyl alcohol methyl ether, sinapyl alcohol methyl ether, 5-(hydroxymethyl)-2-furfural, and furfural were present in the subcritical 90% methanol extract. Coniferyl and sinapyl alcohols (monolignols) are source materials for the biosynthesis of lignin, and syringaldehyde occur in trace amounts in wood. Our current findings provide a solubilization method that allows the main phenolic constituents of the pits to be extracted under mild conditions. This technique for obtaining subcritical extracts shows great potential for further applications.