2-アルキル-3-フルフラールの二重ビニル基および二重リアオマー性官能化

Doubly vinylogous and doubly rearomative functionalization of 2-alkyl-3-furfurals.

• Artur Przydacz
• Mateusz Dyguda
• Aleksandra Topolska
• Anna Skrzyńska
• Chang-Jiang Xu
• Ying-Chun Chen
• Łukasz Albrecht

抄録

本論文では、単純なアミノ触媒的共役付加による2-アルキル-3-フルフラールの簡単な官能化について述べています。反応は、4-アルキリデン-2,6-ジアルキルシクロヘキサ-2,5-ジエノンへの1,6-付加を経て、親水化ジエナミン様中間体を形成することによって進行します。このプロセスは、フランとフェニル芳香族の両方の芳香族部位の再形成を伴うことから、二重リアオマティブと表現することができます。この反応は、フランとフェニル芳香族部位の再形成が進行することから、二重リアオマー性と表現することができ、非常に立体選択的な方法で目的物を得ることができます。この反応のメカニズムは、計算機的手法を用いて研究されています。

The manuscript describes a straightforward functionalization of 2-alkyl-3-furfurals via simple aminocatalytic conjugate addition. The reaction proceeds through the formation of dearomatized dienamine-like intermediate that undergoes 1,6-addition to 4-alkylidene-2,6-dialkylcyclohexa-2,5-dienones. This process can be described as doubly rearomative as it proceeds with the re-formation of both furan and phenyl aromatic moieties. Target products have been obtained in a highly stereoselective manner, providing an interesting example of 2-alkyl-3-furfural functionalization via doubly vinylogous Michael addition. The mechanism of the reaction has been studied by means of computational methods.