トロポネの有機触媒的エナンチオ選択的1,3-ジポーラ6+4環化付加反応

Organocatalytic Enantioselective 1,3-dipolar [6+4] Cycloadditions of Tropone.

• Giulio Bertuzzi
• David McLeod
• Lisa-Marie Mohr
• Karl Anker Jørgensen

抄録

アゾビシクロ[4.3.1]デカン骨格を有する架橋型アゾビシクロ[4.3.1]デカン骨格への高立体選択的な1,3-ジポーラ[6+4]環化付加反応を開発し、キラルリン酸触媒の存在下でアルデヒド,2-アミノマロネート,トロポネイトをマイルドな条件下で反応させた。反応範囲は一連のアルデヒドと2-アミノマロン酸塩のために示され、反応は95:5 dr以上、99% eeまでの高収率で進行する。一連の変換だけでなく、機構論的な提案が提示されます。

A highly stereoselective 1,3-dipolar [6+4] cycloaddition towards bridged azobicyclo[4.3.1]decane scaffolds has been developed, reacting aldehydes, 2-aminomalonates and tropone under mild conditions in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst. The scope is demonstrated for a series of aldehydes and 2-aminomalonates, and the reaction proceeds in high yields, >95:5 dr and up to 99% ee. A series of transformations, as well as mechanistic proposals, are presented.

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