ロジウム触媒によるC-H結合活性化を利用したイミノクマリンの多成分合成

Multicomponent Synthesis of Iminocoumarins via Rhodium-Catalyzed C-H Bond Activation.

• Zhan Chen
• Shengnan Jin
• Wenyao Jiang
• Feimin Zhu
• Yuqi Chen
• Yingwei Zhao

抄録

本研究では、安全かつ容易に入手可能な出発物質としてアリールチオカルバメート、内部アルキン、スルホンアミドを用いて、有用なイミノクマリンを合成するための多成分合成法を確立した。その鍵となるステップは、Rh触媒を用いた硫黄を中心としたC-H結合の活性化である。その結果、スルホンアミドが活性なイミニウムカチオンに求核的に攻撃されることで、最終的にイミンセグメントが完成することが示唆された。

We herein establish a multicomponent annulation method for the synthesis of valuable iminocoumarins using aryl thiocarbamates, internal alkynes, and sulfonamides as starting materials which are safe and readily available. The key step is a Rh-catalyzed and sulfur-directed C-H bond activation. Preliminary mechanistic investigations suggested that the nucleophilic attack of sulfonamide onto an active iminium cation finally completes the imine segment.