ナリンゲニンおよびその誘導体が（Sulz

Effect of Naringenin and Its Derivatives on the Probing Behavior of (Sulz.).

• Katarzyna Stec
• Joanna Kozłowska
• Anna Wróblewska-Kurdyk
• Bożena Kordan
• Mirosław Anioł
• Beata Gabryś

抄録

昆虫の行動を変化させる物質は、作物の防除剤として注目されています。ナリンゲニン（5,7,4'-トリヒドロキシフラバノン）は天然に存在する生理活性フラバノンである。我々は，ナリンゲニンがアブラムシの探食と給餌の各段階での活動に及ぼす影響を評価し，ナリンゲニンの構造変化がアブラムシに対する活性に及ぼす影響を評価した。(Sulz.) (Hemiptera: Aphididae)のプロービング行動を電気貫入グラフ(EPG)法を用いてモニターした。化学修飾は，水素原子をメチル基，エチル基，ペンチル基で置換したものと，ナリンゲニンおよびその誘導体のカルボニル基をオキシム基で置換したものである。置換基の違いにより，ナリンゲニン由来化合物の活性や作用機序は様々であった。ナリンゲニンは中程度の活性を持つ誘引剤であり，樹液の摂取を促進した。また，2つのメチル基を持つナリンゲニン誘導体は抑止力があり，非フロム組織でのアブラムシの探査を阻害した。メチル置換基7,4'-ジ-メチルナリンゲニンオキシム，7-メチルナリンゲニンオキシム，5,7,4'-トリ-メチルナリンゲニンオキシム，ペンチル置換基7-ペンチルナリンゲニンオキシムを有するナリンゲニンオキシム誘導体は強力な誘引剤であり，非フロム組織でのアブラムシの探食とフロム樹液の摂取を刺激した。

Substances that alter insect behavior have attracted a lot of attention as potential crop protection agents. Naringenin (5,7,4'-trihydroxyflavanone) is a naturally occurring bioactive flavanone. We evaluated the influence of naringenin on aphid activities during individual phases of probing and feeding and the effect of structural modifications of naringenin on its activity towards aphids. We monitored the probing behavior of (Sulz.) (Hemiptera: Aphididae) using the Electrical Penetration Graph (EPG) technique. The chemical modifications were the substitution of hydrogen atoms with methyl, ethyl or pentyl groups and the replacement of the carbonyl group in naringenin and its derivatives with an oxime moiety. Depending on the substituents, the activity of naringenin-derived compounds varied in potency and mode of action. Naringenin was an attractant of moderate activity, which enhanced sap ingestion. The naringenin derivative with two methyl groups-7,4'-di--methylnaringenin-was a deterrent, which hindered aphid probing in non-phloem tissues. Naringenin oxime derivatives with methyl substituents-7,4'-di--methylnaringenin oxime, 7--methylnaringenin oxime, and 5,7,4'-tri--methylnaringenin oxime-and the derivative with a pentyl substituent-7--pentylnaringenin oxime-were strong attractants which stimulated aphid probing in non-phloem tissues and the ingestion of phloem sap.