環境にやさしいインドール誘導体の2,3-二官能化反応のプロトコールを開発しました

An environmentally friendly protocol for 2,3-difunctionlization of indole derivatives.

• Wen-Wu Sun
• Na Chen
• Ting-Ting Wei
• Guo-Jing You
• Hao Yang
• JiKai Liu
• Bin Wu

抄録

塩素源としてNaClを用い、酸素源としてH2Oを用いることで、環境にやさしく、かつ位置選択的なC-3二塩素化反応とC-2酸化反応を確立した。その結果、3,3-ジクロロ-2-オキシンドール類が中程度から優れた収率で得られた。グラムスケールでの合成と誘導体化反応について検討した。この反応のメカニズムを明らかにした。

An environmentally friendly and highly regioselective C-3 dichlorination and C-2 oxidation of N-substituted indoles has been established by using NaCl as a chlorine source and H2O as an oxygen source. A series of 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained in moderate to excellent yields. The gram-scale synthesis and derivatization reaction were explored. The possible mechanism for this reaction was elucidated.