エタノール滴下粉砕法.酸化カドミウムナノ粒子触媒を用いた1,3Dジオキソログ1ベンゾピラン-6-カルボン酸およびピリドピリミジン-7-カルボン酸の合成

Ethanol-Drop Grinding Approach: Cadmium Oxide Nanoparticles Catalyzed Synthesis of [1,3]Dioxolo[g][1]benzopyran-6-carboxylic Acids and Pyrido[d]pyrimidine-7-carboxylic Acids.

• Saman Dahi-Azar
• Shahrzad Abdolmohammadi
• Javad Mokhtari

抄録

目的・目標:

ここ数十年の間に、ナノ構造化された遷移金属酸化物が、安価で入手可能で、化学変換における非常に効率的な不均一系触媒として出現することが広範囲に検証されてきた。カドミウム酸化物ナノ粒子（CdO NP）は、高い導電性、高い担体濃度、反応性の向上により、ナノ触媒の分野での応用が期待されています。1]ベンゾピランやピリドピリミジン誘導体は、幅広い生物学的活性を持つ複素環化合物の主要なクラスを構成しています。

AIM AND OBJECTIVE: In the last decades, it has been extensively verified that nanostructured transition metal oxides emerge as inexpensive, available and extremely efficient heterogeneous catalysts in chemical transformations. The high electrical conductivity, high carrier concentration, and improved reactivity in cadmium oxide nanoparticles (CdO NPs) make it as a potential candidate for applications in the fields of nanocatalysis. [1]Benzopyran and pyridopyrimidine derivatives compose major classes of heterocyclic compounds, which have a wide spectrum of biologically activities.

材料と方法:

本研究では、8-アリール-8H-[1,3]ジオキソ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-カルボン酸と1,3-ジメチル-2,4-ジオキソ-5-フェニル-1,2,3,4,5,8-ヘキサヒドロピリド[2．3-d]ピリミジン-7-カルボン酸と4-置換フェニルメチリデンピルビン酸と3,4-メチレンジオキシフェノールまたは1,3-ジメチルバルビツール酸のシクロ縮合反応を室温でエタノール滴下粉砕下で行った。この触媒は、簡単な沈殿法により調製することに成功し、フーリエ変換赤外吸収（FT-IR）分光法、X線回折（XRD）分析法、走査型電子顕微鏡（SEM）により特徴付けを行った。

MATERIALS AND METHODS: In the present work we report a facile and highly effective synthesis of 8-aryl-8H-[1,3]dioxolo[4,5- g][1]benzopyran-6-carboxylic acids and 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-7- carboxylic acids via CdO NPs catalyzed cyclocondensation reaction of 4-substituted phenylmethylidenepyruvic acids with 3,4- methylenedioxyphenol or 1,3-dimethylbarbituric acid which was accomplished under ethanol-drop grinding at room temperature. The described catalyst was prepared successfully by a simple precipitation method and characterized by the Fourier transformed infrared absorption (FT-IR) spectroscopy, X-Ray diffraction (XRD) analytical technique, and scanning electron microscopy (SEM).

結果:

本研究では、多くの[1,3]ジオキソロ[g][1]ベンゾピラン-6-カルボン酸とピリド[d]ピリミジン-7-カルボン酸を、短い反応時間(10-15分)で96-98%の高収率で効果的に合成した。また、合成された化合物はすべて、IR, 1H, 13C NMR分光法及び元素分析により特徴づけられた。

RESULTS: A number of [1,3]dioxolo[g][1]benzopyran-6-carboxylic acids and pyrido[d]pyrimidine-7-carboxylic acids were effectively synthesized in high yields (96-98%) within short reaction times (10-15 min). All synthesized compounds were well characterized by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, and also by elemental analyses.

結論:

要約すると、我々は、効率的なリサイクル可能な不均一系触媒としてのCdO NPの存在下で、8-アリール-8H-[1,3]ジオキソロ[4,5-g][1]ベンゾピラン-6-カルボン酸と1,3-ジメチル-2,4-ジオキソ-5-フェニル-1,2,3,4,5,8-ヘキサヒドロピリド[2,3-d]ピリミジン-7-カルボン酸を生物学的に興味深い構造として合成するための非常にシンプルで印象的な手順を開発しました。従来の方法と比較して、提供されるプロトコルの顕著な利点は、反応時間が短いこと、生成物の収率が良いこと、および簡単なワークアップ手順と操作が容易である。

CONCLUSION: In summary, we have developed a very simple and impressive procedure for the synthesis of 8-aryl-8H- [1,3]dioxolo[4,5-g][1]benzopyran-6-carboxylic acids and 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3- d]pyrimidine-7-carboxylic acids as biologically interesting structures in the presence of CdO NPs as an efficient recyclable heterogeneous catalyst. The remarkable advantages for the offered protocol compared with traditional methods are short reaction time, good yields of the products, and the ease of operation with simple work-up procedure.

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