Vaccinium emarginatumの全植物由来の細胞毒性および抗炎症性テルペノイド

Cytotoxic and Anti-inflammatory Terpenoids from the Whole Plant of Vaccinium emarginatum.

• Ping-Chen Tu
• Yu-Chia Liang
• Guan-Jhong Huang
• Ming-Kuem Lin
• Ming-Ching Kao
• Te-Ling Lu
• Ping-Jyun Sung
• Yueh-Hsiung Kuo

抄録

2つの新規なウルセン型トリテルペノイドクマロイルエステル(1: および2: )、1つの新規なイソピマラン型ジテルペノイド配糖体(20: )、および2つの新規なイリド-ラクトン型イリド(21.と22: )、17の既知の五環式トリテルペノイド(3:"Zs_200A"-"Zs_200A"19: )と一緒に、 .の植物全体のメタノール抽出物のファイトケミカル調査の間に単離された。それらの構造は、標準的な分光学的データ（MS, IR, 1D, 2D NMR）の詳細な分析と既知の類似体のデータとの比較によって決定された。これらの単離物は、PC-3 および Du145 前立腺癌細胞株に対する細胞毒性（MTT 細胞増殖アッセイによる評価）、およびリポ多糖類誘発マウスマクロファージ RAW 264.7 細胞における一酸化窒素産生抑制を介した抗炎症活性を評価した。このうち、トリテルペノイドのクマロイルおよびフェルロイルエステル（1, 3: , 4: ）は、PC-3 前立腺癌細胞に対して強い細胞毒性を示し、10.0µg/mLで85.6"Zs_200A"-"Zs_200A"90.2%の阻害作用を示した。また、ポモール酸クマロイルおよびフェルロイルエステル（1：および3：）は、リポ多糖誘導RAW 264.7細胞において、12.5μg/mLでそれぞれ59.2（±1.0）および47.1％（±0.2）の一酸化窒素産生抑制作用を示し、中等度の抗炎症活性を示した。

Two new Δ ursene-type triterpenoid coumaroyl esters (1: and 2: ), one new Δ isopimarane-type diterpenoid glycoside (20: ), and two new irido--lactone-type iridoids (21: and 22: ), together with 17 known pentacyclic triterpenoids (3:  - 19: ), were isolated during the phytochemical investigation of a methanol extract of the whole plant of . Their structures were determined by detailed analysis of standard spectroscopic data (MS, IR, 1D, and 2D NMR) and comparison with data of known analogs. The isolates were evaluated for their cytotoxicity against the PC-3 and Du145 prostate cancer cell lines (as assessed by an MTT cell proliferation assay), as well as for their anti-inflammatory activity via the inhibition of nitric oxide production in lipopolysaccharide-induced murine macrophage RAW 264.7 cells. Among the isolates, the triterpenoid coumaroyl and feruloyl esters (1, 3: , and 4: ) exhibited strong cytotoxicity against PC-3 prostate cancer cells, with 85.6 - 90.2% inhibition at 10.0 µg/mL. The pomolic acid coumaroyl and feruloyl esters (1: and 3: ) also showed moderate anti-inflammatory activity against nitric oxide production in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 cells, with 59.2 (± 1.0) and 47.1% (± 0.2) inhibition at 12.5 µg/mL, respectively.

Georg Thieme Verlag KG Stuttgart · New York.