C(sp)-H結合の遠隔アジド化による鉄触媒ラジカルリレーによるδ-アジドスルホンアミドの合成

Remote azidation of C(sp)-H bonds to synthesize δ-azido sulfonamides via iron-catalyzed radical relay.

• Kang-Jie Bian
• Cheng-Yu Wang
• Yu-Ling Huang
• Yi-Hao Xu
• Xi-Sheng Wang

抄録

本研究では、鉄触媒をラジカル開始剤とターミネーターの2つの役割を担う鉄触媒を用いて、ラジカルリレー反応を介してδ-アジドスルホンアミドを選択的にリモートC-H官能化したことを報告する。N-フルオロスルホンアミドを反応させることで、高い位置選択性を有する優れた収率で対応する生成物を得ることができます。成功の鍵は、その場で生成された炭素ラジカルへの鉄媒介の高効率な酸化還元アジド移動である。これらの製品は、創薬やリガンド設計のためのインセンティブを提供します。

With an iron catalyst playing dual roles as a radical initiator and terminator, we report a selective remote C-H functionalization to access δ-azido sulfonamides through a radical relay process. The reaction of N-fluorosulfonamide furnishes the corresponding products in excellent yields with high regioselective control. The key to success is the highly efficient iron-mediated redox azido transfer to the in situ generated carbon radical. The products provide incentives for drug discovery and ligand designs.