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オマーンで採取された抗真菌フェノール類
Antifungal Phenols from Collected in Oman.
PMID: 32639158 DOI: 10.1021/acs.jnatprod.0c00395.
抄録
はオマーンのドホファール地方特有の花を咲かせる低木であり，局所的には鎮静剤や皮膚感染症の治療薬として利用されているが，その薬理作用についてはこれまでに検討されたことがなく，含まれるファイトケミカルに関する研究は限られている。しかし、この植物の薬理学的性質を調べた研究はこれまでになく、また、その中に含まれるファイトケミカルに関する研究も限られている。ここでは、この植物の抽出物のファイトケミカルのスクリーニングをLC/MSを用いて行った。抽出物の抗真菌画分から，(±)-ウッドフォードジアマイシン，ウッドフォード酸，ラムネチン3--(6″-ガロイル)-β-d-グルコピラノシドの3つの新規フェノール化合物と16の既知化合物を分離した。新規化合物の構造はNMRおよびHR-MSデータにより確立され、その絶対配置はMosherの方法、実験と計算による電子円二色性データの比較、およびゲージを含む原子軌道NMR化学シフト計算、DP4+分析を含む化学変換を用いて確立された。単離された化合物（-）は、ヒト真菌病原体に対する抗真菌活性を試験した。化合物(±)は、現在入手可能な抗真菌薬であるフルコナゾールの10倍以上低い1.8〜1.9μMの最小阻害濃度を示し、(±)は、.NETの抗真菌薬であるフルコナゾールの10倍以上低い抗真菌濃度を示した。
is a flowering shrub unique to the Dhofar region of Oman and is used locally as a sedative and remedy for skin infection. However, no study to date has examined the pharmacological properties of this plant, and studies regarding phytochemicals present in are limited. Herein, phytochemical screening of the extract of was performed using LC/MS. Three new phenolic compounds, (±)-woodfordiamycin (), woodfordic acid (), and rhamnetin 3--(6″-galloyl)-β-d-glucopyranoside (), together with 16 known compounds -, were isolated from the antifungal fraction of the extract. The structures of the new compounds were established by NMR and HR-MS data, and their absolute configurations were established using chemical transformations, including Mosher's method, comparison of experimental and calculated electronic circular dichroism data, and gauge-including atomic orbital NMR chemical shift calculations, followed by DP4+ analysis. The isolated compounds (-) were tested for antifungal activity against human fungal pathogens and . Compounds (±) and showed antifungal activity against , with the lowest minimum inhibitory concentrations of 1.8-1.9 μM, which was ∼10-fold lower than that of the currently available antifungal drug fluconazole, while (±), , and showed antifungal activity against .