ドナー・アクセプター・ドナー多光機能有機材料の錬金術：電子欠損アザロマティクスの構築から機能の探索まで

Alchemy of donor-acceptor-donor multi-photofunctional organic materials: from construction of electron-deficient azaaromatics to exploration of functions.

• Youhei Takeda
• Przemyslaw Data
• Satoshi Minakata

抄録

電子欠損アザロマティクスは、有機材料分野において重要な役割を果たしています。そのため、電子欠損アザロマティクスの合成法の開発とその特性・機能の探索は、材料科学および関連研究分野の発展にとって重要である。本特集では、エキゾチックな電子欠損アザロマティクスの新規合成法とその多光機能有機材料設計への応用について述べる。本研究では、ビナフサエンジアミンの新規な酸化的骨格再配列を利用して、U字型アザロミクス（ジベンゾ[a,j]フェナジン）を高収率で合成することに成功した。このジベンゾフェナジンのユニークな物理化学的特徴により、U字型でねじれた電子-ドナー-アクセプター-ドナー足場をベースとした多光機能性有機材料の開発が可能となりました。開発した化合物は、効率的な熱活性化遅延蛍光、メカノクロミック発光、室温蛍光を示し、有機発光ダイオードの発光材料として機能する。

Electron-deficient azaaromatics play crucial roles in organic material fields. Therefore, the development of synthetic methods for electron-deficient azaaromatics and the exploration of their properties and functions is important for the advancement of materials sciences and related research fields. In this Feature Article, we describe new synthetic methods for exotic electron-deficient azaaromatics and their utilization in the design of multi-photofunctional organic materials. The key findings involve a novel oxidative skeletal rearrangement of binaphthaenediamines to give U-shaped azaaromics, i.e., dibenzo[a,j]phenazine, in good yields. The unique physicochemical features of the dibenzophenazine allow for the development of multi-photofunctional organic materials based on a U-shaped and twisted electron-donor-acceptor-donor scaffold. The developed compounds exhibit efficient thermally activated delayed fluorescence, mechanochromic luminescence, and room-temperature phosphorescence, and they serve as emissive materials in organic light-emitting diodes.