4-ヒドロキシクマリンを含む潜在的な生理活性複素環化合物の合成、特性評価および生物学的研究

Synthesis, characterization and biological investigations of potentially bioactive heterocyclic compounds containing 4-hydroxy coumarin.

• O Nagaraja
• Yadav D Bodke
• Itte Pushpavathi
• S Ravi Kumar

抄録

本論文では、ジアゾカップリング反応を用いて、4-ヒドロキシクマリンを含む複素環アゾ色素を合成した。合成した化合物の構造を紫外-可視,FT-IR,NMR,質量分析などの様々な物理化学的手法を用いて調べた。また、気相における6-31G(d,p)基底を用いた密度汎関数理論(DFT)/B3LYP法を用いて、ガウシアンソフトウェアを用いて新規合成アゾ色素の計算計算と幾何学的最適化を行った。また、量子化学パラメータを評価することで、色素の構造活性の概念を理解することができた。また、アゾ色素の薬理学的有効性について、抗菌作用、抗結核作用、DNA切断作用、分子ドッキング試験を実施した。その結果、すべての新規合成化合物は、試験した微生物に対して有意な阻害活性を示すことが確認された。さらに、分子ドッキング試験の結果、RpsA標的受容体に対して有効な結合特性を示すことが確認された。

In this paper, we have reported the synthesis of a series of heterocyclic azo dyes containing 4-hydroxy coumarin by diazo-coupling reaction. The structural aspect of the newly synthesized compounds was accomplished by various physico-chemical techniques like UV-Visible, FT-IR, NMR, and mass spectrometry. The computational calculations and geometrical optimization of the newly synthesized azo dyes were investigated by using Gaussian software with the help of Density functional theory (DFT)/B3LYP method using 6-31G(d,p) basis set at gaseous phase. Also, the quantum chemical parameters were evaluated to understand the structural activity concept of the dyes. The pharmacological efficacy of the azo dyes was investigated by antimicrobial, antitubercular, DNA cleavage and molecular docking studies. All the newly synthesized compounds were able to exhibit significant inhibitory activity against tested microbes. Further, the molecular docking showed effective binding properties of the compounds against RpsA target receptor.

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