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iScience.2020 Jun;23(7):101307. S2589-0042(20)30494-6. doi: 10.1016/j.isci.2020.101307.Epub 2020-06-23.

カルベン発生剤として調整された高反応性環状モノアリールヨードニウムは、金属を含まない条件下で求核剤とカップリングします。

Highly Reactive Cyclic Monoaryl Iodoniums Tuned as Carbene Generators Couple with Nucleophiles under Metal-Free Conditions.

  • Haiwen Wang
  • Liyun Liang
  • Zhirong Guo
  • Hui Peng
  • Shuang Qiao
  • Nemai Saha
  • Daqian Zhu
  • Wenbin Zeng
  • Yunyun Chen
  • Peng Huang
  • Shijun Wen
PMID: 32634743 DOI: 10.1016/j.isci.2020.101307.

抄録

ヨウ化アリールと求核剤とのクロスカップリング反応はよく開発されている。反応性C-I(III)結合を有するヨードニウムは、ヨウ化アリールとのクロスカップリング反応を促進する。その中でも環状ジアリールヨードニウムは、原子経済性に優れていますが、金属依存性の罠に陥ることが多く、位置選択性の問題があります。我々は、金属触媒を用いずにC-N, C-O, C-C結合を構築できる反応性の高い環状モノアリール-ビニルヨードニウムの開発に成功した。トリエチルアミンの促進下では、アニリン、フェノール、芳香族酸、インドールとのカップリング反応が室温で迅速かつ位置選択的に進行します。このカルベン種を重要な中間体として概念化しています。さらに、このカップリング生成物は多様性に富んだ合成戦略を可能にし、創薬分野で必要とされる多様な複素環フラグメントの化学ライブラリーの構築を可能にしています。本研究は、これらの高反応性環状ヨードニウムの合成への応用についての深い洞察を提供しています。

Cross-coupling reactions between aryl iodide and nucleophiles have been well developed. Iodoniums equipped with a reactive C-I(III) bond accelerate cross-coupling reactions of aryl iodide. Among them, cyclic diaryliodoniums are more atom economical; however; they are often in the trap of metal reliance and encounter regioselectivity issues. Now, we have developed a series of highly reactive cyclic monoaryl-vinyl iodoniums that can be tuned to construct C-N, C-O, and C-C bonds without metal catalysis. Under promotion of triethylamine, coupling reactions with aniline, phenol, aromatic acid, and indole proceed rapidly and regioselectively at room temperature. The carbene species is conceptualized as a key intermediate in our mechanism model. Furthermore, the coupling products enable diversity-oriented synthesis strategy to further build up a chemical library of diverse heterocyclic fragments that are in demand in the drug discovery field. Our current work provides a deep insight into the synthetic application of these highly reactive cyclic iodoniums.

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