オレイン酸のバクテリアによる生体内変換.オレイン酸の微生物による生分解：オレイン酸の培養におけるγ-ドデカラクトンと10-ケトステアリン酸の生成に関する新たな知見を得た

Bacterial Biotransformation of Oleic Acid: New Findings on the Formation of γ-Dodecalactone and 10-Ketostearic Acid in the Culture of .

• Filip Boratyński
• Ewa Szczepańska
• Davide De Simeis
• Stefano Serra
• Elisabetta Brenna

抄録

オレイン酸（）の微生物による付加価値の高い工業製品を形成するための変換は、科学的および経済的な関心を高めてきた。これまでのところ、非遺伝子組み換え生物（non-GMO）による脂肪酸からの風味と香りの特性を持つ天然ラクトンの生産は、不飽和脂肪酸の水和を触媒する細菌の全細胞だけでなく、さらなるβ酸化プロセスを担当する酵母株を含む。両方の酵素活性を有する単一株を含む非遺伝子組み換えプロセスの開発は、プロセスのコストを大幅に削減し、バイオセーフティの問題に関して顧客の観点からより良い方法を構成しています。 その中から、オレイン酸（ ）をワンポットで、食品、飲料、化粧品、医薬品業界で使用されている天然の貴重な桃やイチゴ風味のγ-ドデカラクトン（ ）に変換する唯一の菌株としてPCM525を選択しました。生体化過程で生成した生成物を基に、オレイン酸（）が10-ヒドロキシステアリン酸（）に水和され、10-ケトステアリン酸（）に酸化され、3サイクルのβ酸化後に4-ケトラウリン酸（）が生成され、その後、還元・環化されてγ-ドデカラクトン（）になるという経路を明らかにした（Scheme 1）。さらに、オレイン酸ヒドラターゼおよびアルコール脱水素酵素の活性が高い他の3つの株（DSM44534, PCM2166, sp. DSM44016）は、潤滑油および洗浄剤処方に使用できる10-ケトステアリン酸（）の効率的な生産者であることが確認された。γ-ドデカラクトン（）と10-ケトステアリン酸（）の用途の普及と持続可能な管理の経済的利益を考慮すると、オレイン酸（）の微生物バイオコンバージョンは紛れもなく魅力的なアプローチである。

Microbial conversion of oleic acid () to form value-added industrial products has gained increasing scientific and economic interest. So far, the production of natural lactones with flavor and fragrance properties from fatty acids by non-genetically modified organisms (non-GMO) involves whole cells of bacteria catalyzing the hydration of unsaturated fatty acids as well as yeast strains responsible for further β-oxidation processes. Development of a non-GMO process, involving a sole strain possessing both enzymatic activities, significantly lowers the costs of the process and constitutes a better method from the customers' point of view regarding biosafety issues. Twenty bacteria from the genus of , , , , , , and were screened for oxidative functionalization of oleic acid (). PCM525 was selected as the sole strain catalyzing the one-pot transformation of oleic acid () into natural valuable peach and strawberry-flavored γ-dodecalactone () used in the food, beverage, cosmetics and pharmaceutical industries. Based on the identified products formed during the process of biotransformation, we clearly established a pathway showing that oleic acid () is hydrated to 10-hydroxystearic acid (), then oxidized to 10-ketostearic acid (), giving 4-ketolauric acid () after three cycles of β-oxidation, which is subsequently reduced and cyclized to γ-dodecalactone () (Scheme 1). Moreover, three other strains ( DSM44534, PCM2166, sp. DSM44016), with high concomitant activities of oleate hydratase and alcohol dehydrogenase, were identified as efficient producers of 10-ketostearic acid (), which can be used in lubricant and detergent formulations. Considering the prevalence of γ-dodecalactone () and 10-ketostearic acid () applications and the economic benefits of sustainable management, microbial bioconversion of oleic acid () is an undeniably attractive approach.