水性メイラード反応モデル系におけるアクリルアミド、β-カルボリン複素環アミン及び高度な糖化末端生成物の同時生成

Simultaneous generation of acrylamide, β-carboline heterocyclic amines and advanced glycation ends products in an aqueous Maillard reaction model system.

• Wei Quan
• Yong Li
• Ye Jiao
• Chaoyi Xue
• Guoping Liu
• Zhaojun Wang
• Zhiyong He
• Fang Qin
• Maomao Zeng
• Jie Chen

抄録

アクリルアミド；β-カルボリン複素環アミン(HA)：ハルマネ及びノルハルマネ；高度糖化末端生成物(AGEs)：N-(カルボキシメチル)リジン(CML)及びN-(カルボキシエチル)リジン(CEL)の同時生成を水性モデル系に基づいて解析した。モデル系には、リジングルコース（Lys/Glu）、アスパラギングルコース（Asn/Glu）、トリプトファングルコース（Trp/Glu）、及びこれらのアミノ酸の混合物（Mix/Glu）が含まれていた。100℃で加熱するとAGEのみが発生し、AsnとTrpはグルコースとメチルグリオキサール（MGO）をLysと競合させ、グリオキサール（GO）はAGE含有量を減少させた。130℃で加熱すると、CML、CELおよびアクリルアミドのk値は減少したが、Mix/Gluでは、グルコース、GOおよびMGOに対するLysおよびAsnの競合のために、ハルマネのk値は増加した。好ましくは、ハルマネは、Ｔｒｐとアセトアルデヒドとの間のピクト-スペングラー縮合を介して形成され、これは、アクロレイン経路を介してアクリルアミドの形成をさらに減少させた。

The simultaneous formation of acrylamide; β-carboline heterocyclic amines (HAs): harmane and norharmane; and advanced glycation end products (AGEs) (N-(carboxymethyl)lysine (CML) and N-(carboxyethyl)lysine (CEL)) was analyzed based on an aqueous model system. The model systems included lysine-glucose (Lys/Glu), asparagine-glucose (Asn/Glu), tryptophan-glucose (Trp/Glu), and a mixture of these amino acids (Mix/Glu). Only AGEs were generated when heated at 100 °C, Asn and Trp competed with Lys for glucose and methylglyoxal (MGO), and glyoxal (GO) decreased AGE content. The k value of CML, CEL, and acrylamide decreased when heated at 130 °C, whereas that of harmane increased in the Mix/Glu, owing to the competition between Lys and Asn for glucose, GO, and MGO. Harmane preferably formed via the Pictet-Spengler condensation between Trp and acetaldehyde, which further reduced acrylamide formation via the acrolein pathway.

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