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Rh(II)/Ag(I)共触媒によるニコラス中間体を用いたオキソニウムイリドの三成分反応S1/S1'型トラッピング | 日本語AI翻訳でPubMed論文検索

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J. Org. Chem..2020 Jul;doi: 10.1021/acs.joc.0c01162.Epub 2020-07-13.

Rh(II)/Ag(I)共触媒によるニコラス中間体を用いたオキソニウムイリドの三成分反応S1/S1'型トラッピング

Rh(II)/Ag(I)-Cocatalyzed Three-Component Reaction S1/S1'-Type Trapping of Oxonium Ylide with the Nicholas Intermediate.

  • Zhenghui Kang
  • Jiayi Shou
  • Dong Xing
  • Wenhao Hu
PMID: 32618194 DOI: 10.1021/acs.joc.0c01162.

抄録

プロパルギルアルコール-Co(CO)錯体とジアゾ化合物およびベンジルアルコールとのRh(II)/Ag(I)触媒による三成分反応を説明します。これは、オキソニウムイリドとカルボカチオンとの最初のトラップ反応であるS1/S1'型経路を表しています。この変換は、ジコバルトヘキサカルボニル錯体3,3,3-二置換オキシンドールの構築のための効率的なアプローチを提供します。ジコバルト種の剥奪によって開始される生成物のさらなる誘導体化は、eneアルキニル基と特権的なスピロオキシンドール-ビニルジヒドロピラン構造を持つ3,3-二置換オキシンドールを与えます。

A Rh(II)/Ag(I)-cocatalyzed three-component reaction of propargylic alcohol-Co(CO) complexes with diazo compounds and benzyl alcohols is described, which represents the first trapping process of oxonium ylides with carbocations the S1/S1'-type pathway. This transformation provides an efficient approach for construction of dicobalt hexacarbonyl-complexed 3,3-disubstituted oxindoles. Further derivatization of the product, initiated by the deprivation of the dicobalt species, gives the 3,3-disubstituted oxindoles with the ene alkynyl group and the privileged spirooxindole-vinyldihydropyran structure.