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3-(4-メトキシフェニル)アミノプロパンヒドラジドの新規誘導体の抗酸化活性と抗癌活性
Antioxidant and Anticancer Activity of Novel Derivatives of 3-[(4-Methoxyphenyl)amino]propane-hydrazide.
PMID: 32610506 DOI: 10.3390/molecules25132980.
抄録
セミカルバジド，チオセミカルバジド，チオジアゾール，トリアゾロン，トリアゾレチオン，チオフェニルトリアゾール，フラン，チオフェン，ナフタレン，ピロール，イソインドリン-1,3-ジオン，オキシインドールなどの部位を有する新規な3-[(4-メトキシフェニル)アミノ]プロパンスヒドラジド誘導体を合成し，その分子構造を確認した。部位を合成し，IR，H-，C-NMRスペクトル及び質量分析データにより分子構造を確認した。合成した化合物の抗酸化活性をDPPHラジカル消去法によりスクリーニングした。(1,3-ジオキソインドリン-2-イル)-3-((4-メトキシフェニル)アミノ)プロパンアミドと3-((4-メトキシフェニル)アミノ)--(1-(ナフタレン-1-イル)-エチリデン)プロパンヒドラジドの抗酸化活性は、よく知られた抗酸化物質であるアスコルビン酸の抗酸化活性の1.4倍であることが確認された。抗癌活性は、ヒト神経膠芽腫U-87細胞株および三重陰性乳癌MDA-MB-231細胞株に対するMTTアッセイで試験した。一般的に、試験した化合物はMDA-MB-231細胞株よりもU-87細胞株に対してより高い細胞毒性を示した。1-(4-フルオロフェニル)-2-((5-(2-(4-メトキシフェニル)アミノ)エチル)-4-フェニル-4-1,2,4-トリアゾール-3-イル)チオ)エタノンは、膠芽腫U-87細胞株に対して最も活性な化合物として同定された。
Series of novel 3-[(4-methoxyphenyl)amino]propanehydrazide derivatives bearing semicarbazide, thiosemicarbazide, thiadiazole, triazolone, triazolethione, thiophenyltriazole, furan, thiophene, naphthalene, pyrrole, isoindoline-1,3-dione, oxindole, etc. moieties were synthesized and their molecular structures were confirmed by IR, H-, C-NMR spectroscopy and mass spectrometry data. The antioxidant activity of the synthesized compounds was screened by DPPH radical scavenging method. The antioxidant activity of -(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)propanamide and 3-((4-methoxyphenyl)amino)--(1-(naphthalen-1-yl)-ethylidene)propanehydrazide has been tested to be . 1.4 times higher than that of a well-known antioxidant ascorbic acid. Anticancer activity was tested by MTT assay against human glioblastoma U-87 and triple-negative breast cancer MDA-MB-231 cell lines. In general, the tested compounds were more cytotoxic against U-87 than MDA-MB-231 cell line. 1-(4-Fluorophenyl)-2-((5-(2-((4-methoxyphenyl)amino)ethyl)-4-phenyl-4-1,2,4-triazol-3-yl)thio)ethanone has been identified as the most active compound against the glioblastoma U-87 cell line.