パラジウム触媒を用いたイナミド類の三成分カップリング反応

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Org. Lett..2020 Jul;22(14):5299-5303. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01426.Epub 2020-06-26.

パラジウム触媒を用いたイナミド類の三成分カップリング反応

Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling of Ynamides.

Hideaki Wakamatsu
Ayano Takahashi
Ayaka Ishii
Youhei Kikuchi
Madoka Sasaki
Yukako Saito
Yoshihiro Natori
Yuichi Yoshimura

PMID: 32589438 DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01426.

抄録

パラジウム触媒を用いたイナミドの位置選択的3成分カップリング反応を開発した。反応は、配位子なしで2.5mol % Pd(dba)-CHClの存在下、炭酸カリウムを含むアセトニトリル/水中で70℃で行うと、目的の生成物が得られるまでにスムーズに進行した。この反応には種々のヨウ化物とボロン酸を用い、これらのヨウ化物から十分な位置選択性を有する炭素-炭素結合が形成された。

A palladium-catalyzed regioselective three-component coupling of ynamides was developed. The reaction proceeded smoothly to furnish the desired products when carried out at 70 °C in acetonitrile/water with potassium carbonate in the presence of 2.5 mol % Pd(dba)·CHCl without a ligand. Various iodides and boronic acids were used in this reaction, and a carbon-carbon bond was formed with satisfactory regioselectivity from the ynamides.