無環化キサントンマチンは、無脊椎動物の発色において重要なオムチン中間体である

Uncyclized xanthommatin is a key ommochrome intermediate in invertebrate coloration.

• Florent Figon
• Thibaut Munsch
• Cécile Croix
• Marie-Claude Viaud-Massuard
• Arnaud Lanoue
• Jérôme Casas

抄録

オンモクロームは、無脊椎動物の複数の機能を媒介する広範な色素である。オンモクロームの2つの主要なファミリーは、オンマチンとオンミンであり、どちらもキヌレニン経路に由来するが、そのバックボーンが異なるため、その発色と機能が異なる。その幅広い意義にもかかわらず、オンモクロームの構造的多様性が生体内でどのようにして生じるのかは、最初に記述されて以来、未解決のままであった。本研究では、有機合成、分析化学、オルガネラ精製を組み合わせてこの問題に取り組んだ。合成されたオマチンの断片化パターンから、新たなオモクロームの構造を明らかにした。その結果、キヌレニン経路とオマチン経路をつなぐ生物学的中間体として、非環状化キサントンマチンが同定されました。そのユニークな構造から、非環化キサントマチンは、昆虫から頭足類に至るまでのオマチンやオマチンの生合成や構造の多様化において、重要な分岐代謝物として機能していることを提案する。

Ommochromes are widespread pigments that mediate multiple functions in invertebrates. The two main families of ommochromes are ommatins and ommins, which both originate from the kynurenine pathway but differ in their backbone, thereby in their coloration and function. Despite its broad significance, how the structural diversity of ommochromes arises in vivo has remained an open question since their first description. In this study, we combined organic synthesis, analytical chemistry and organelle purification to address this issue. From a set of synthesized ommatins, we derived a fragmentation pattern that helped elucidating the structure of new ommochromes. We identified uncyclized xanthommatin as the elusive biological intermediate that links the kynurenine pathway to the ommatin pathway within ommochromasomes, the ommochrome-producing organelles. Due to its unique structure, we propose that uncyclized xanthommatin functions as a key branching metabolite in the biosynthesis and structural diversification of ommatins and ommins, from insects to cephalopods.

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