1,2,8,9-テトラアジド-4,6-ジオキソール-ノナンの合成、特性および物性：グリシジルアジドポリマーのための有望なマルチアジドエーテル系高エネルギー可塑剤

Synthesis, characterization, and properties of 1,2,8,9-tetraazido-4,6-dioxol-nonane: a promising multi-azido ether energetic plasticizer for glycidyl azide polymer.

• Ruoqian Xu
• Zhongming Li
• Yanhui Chen
• Yinglei Wang
• Baodong Zhao

抄録

アジド化反応と縮合反応を連続して行い、新規なマルチアジドエーテル系エネルギー可塑剤1,2,8,9-テトラアジド-4,6-ジオキソール-ノナン(TADONA)を設計・合成し、その構造をNMR,FT-IR分光法および元素分析により特徴づけ、確認した。衝撃感度は25.2J、摩擦感度は160N、熱分解ピーク温度は236.2℃、ガラス転移温度は-88.9℃であり、TADONAは機械的な影響を受けにくく、熱安定性が高く、低温特性に優れていることがわかった。理論計算により、TADONAは報告されているいくつかのアジド系可塑剤よりも優れたエネルギー特性を有し、グリシジルアジドポリマー(GAP)との相溶性が良好であることが示された。また、GAPの粘度調整に顕著な効果があり、GAP中のTADONAの含有量が多いほど最適な調整効果が得られた。さらに、ＴＡＤＯＮＡ＋ＧＡＰ（１：１０）、ＴＡＤＯＮＡ＋ＧＡＰ（２：１０）、ＴＡＤＯＮＡ＋ＧＡＰ（３：１０）、およびＴＡＤＯＮＡ＋ＧＡＰ（４：１０）のＴは、-５４と決定された。4℃、-58.8℃、-61.9℃、-65.8℃であり、それぞれGAP（-49.1℃）よりもはるかに低い値であった。このことから、TADONAはGAPに対して優れた可塑化効果を示し、GAPベースの推進剤や爆発物への応用の可能性を示している。

A novel multi-azido ether energetic plasticizer 1,2,8,9-tetraazido-4,6-dioxol-nonane (TADONA) was designed and synthesized through consecutive azidonation and condensation reactions, and its structure was characterized and confirmed by NMR and FT-IR spectroscopy, as well as elemental analysis. Its impact sensitivity was measured as 25.2 J, friction sensitivity was measured as 160 N, its thermal decomposition peak temperature was 236.2 °C, and its glass transition temperature (T) was -88.9 °C, which indicated that TADONA was mechanically insensitive with good thermal stability and excellent low-temperature properties. Theoretical calculations indicated that TADONA possessed energetic properties superior to some reported azide plasticizers and good miscibility with glycidyl azide polymer (GAP). Moreover, a notable effect on the adjustment of the viscosity of GAP was attributed to TADONA, and the higher the content of TADONA in GAP, the more optimal the adjustment effect that was achieved. Furthermore, the T for TADONA + GAP (1 : 10), TADONA + GAP (2 : 10), TADONA + GAP (3 : 10), and TADONA + GAP (4 : 10) was determined as -54.4 °C, -58.8 °C, -61.9 °C, and -65.8 °C, respectively, which were much lower than that of GAP (-49.1 °C). Therefore, TADONA exhibited an excellent plasticizing effect on GAP, demonstrating considerable application potential in GAP-based propellants and explosives.