ピロール化合物との付加体によるカーボンナノチューブの溶解度パラメータの調整

Tuning the Solubility Parameters of Carbon Nanotubes by Means of Their Adducts with Pyrrole Compounds.

• Daniele Locatelli
• Vincenzina Barbera
• Luigi Brambilla
• Chiara Castiglioni
• Annalisa Sironi
• Maurizio Galimberti

抄録

多層カーボンナノチューブ(CNT)の溶解度パラメータを、ピロール化合物(PyC)との化学修飾により、簡便かつ持続可能な方法で調整した。PyCsは、溶媒や触媒を用いずに、第一級アミンと2,5-ヘキサンジオンとのPaal-Knorr反応により、高い原子効率で合成された。メチルアミン、1-ドデシルアミン、2-アミノ-1,3-プロパンジオール、3-(トリエトキシシリル)プロパン-1-アミンを選択した。PyCsはピロール環と窒素原子の置換基という2つの部位を持つことを特徴としており、分子として考えることができる。CNTとPyCを加熱するだけでCNTの官能化が高収率で起こった。反応経路全体では廃棄物が発生せず、炭素効率がほぼ100%に達することが特徴である。様々なPyCの化学構造のおかげで、CNTの溶解度パラメータは期待された方向にかなり広い範囲の値で変更されました。安定なCNT分散液を異なる溶媒中で調製した。この水性分散液から、高い導電性を有するコーティング層が調製された。ここで報告されている「ピロール法」は、1回の反応に基づいており、CNTの溶解度パラメータをほぼ無限に変化させることが可能であるため、ターゲットとなるマトリックスとの相溶性が向上し、特性が向上したナノコンポジット材料の調製が可能となる。これにより、CNTの高効率利用への道が開かれました。

The solubility parameters of multiwalled carbon nanotubes (CNTs) was tuned via their chemical modification with pyrrole compounds (PyCs), by means of a simple and sustainable methodology. PyCs were synthesized with high atom efficiency through the Paal-Knorr reaction of primary amines with 2,5-hexanedione, in the absence of solvents and catalysts. Methylamine, 1-dodecylamine, 2-amino-1,3-propanediol, and 3-(triethoxysilyl)propan-1-amine were selected. PyCs are characterized by two moieties, the pyrrole ring and the substituent of the nitrogen atom, and can be considered as molecules. The functionalization of CNTs occurred with a high yield by simply heating CNTs and PyC. The whole reaction pathway did not produce any waste and was characterized by a carbon efficiency up to almost 100%. Thanks to the variety of PyC chemical structures, the CNT solubility parameter was modified in a pretty broad range of values, in the expected direction. Stable CNT dispersions were prepared in different solvents. From the aqueous dispersion, coating layers were prepared with high electrical conductivity, larger with respect to a top commercial product. The "pyrrole methodology" reported here is based on one reaction and allows almost infinite variations of the CNT solubility parameter, thus promoting their compatibility with target matrices and allowing the preparation of nanocomposite materials with improved properties. This work thus paves the way for a highly efficient exploitation of CNTs.