アレン類の直接分子内アミノ化

Direct Intramolecular Aminoboration of Allenes.

• Chun-Hua Yang
• Meng Han
• Wenyan Li
• Ningning Zhu
• Zhenzhen Sun
• Junjie Wang
• Zhantao Yang
• Yue-Ming Li

抄録

スルホンアミドアレンの直接分子内アミノ化は、ホウ素源として BCl を使用して実現しました。反応は、BCl とスルホンアミド間の相互作用の恩恵を受け、良好な単離収率でさまざまなボリルビニル複素環を提供しました。キラル基質が反応に関与している場合には、単結晶X線回折実験で確認できるように、高い立体選択性が観察された。このようにして得られたボリルビニル化合物の誘導体化は容易であり，酸化反応，ハロゲン化反応，鈴木カップリング反応により異なる官能基を得ることができた。

Direct intramolecular aminoboration of sulfonamidoallenes was realized using BCl as a boron source. The reactions benefited from the interaction between BCl and sulfonamides and provided a variety of borylvinyl heterocycles in good isolated yields. When chiral substrates were involved in the reactions, high stereoselectivity was observed, as can be ascertained by single-crystal X-ray diffraction experiments. Derivatization of the thus-obtained borylvinyl compounds proceeded readily, and different functionalities could be obtained via oxidation, halogenation, and Suzuki coupling reactions.