遅延蛍光、室温燐光、メカノフルオロクロミックナフタリイミド。癌細胞の低酸素状態とノルモキシア状態の違いをイメージングする

Delayed Fluorescence, Room Temperature Phosphorescence, and Mechanofluorochromic Naphthalimides: Differential Imaging of Normoxia and Hypoxia Live Cancer Cells.

• Satyam Jena
• Pandi Dhanalakshmi
• Gulista Bano
• Pakkirisamy Thilagar

抄録

我々は、一連のD-A系におけるドナーアミンとアクセプター1,8-ナフタルイミド(NPI)の間の電子結合に及ぼす分子構造の影響を研究しています(A = NPI; D = フェノチアジン、フェノキサジン、カルバゾール、ジフェニルアミン、それぞれ、 , , , および )。弱結合系は溶液状態で二重発光を示し、強結合系は単一発光を示す。遷移エネルギーとフォトルミネッセンス(PL)量子収率は分子構造とドナーの強さに敏感である。これらの化合物は、溶液や凝集状態では遅延発光を示し、固体状態では燐光を示す。また、弱いドナーを持つ化合物は、固体状態では分子間でπ---π相互作用を示し、その結果、低温では二重の燐光を示す。これらの化合物の光学特性を合理化するために、計算と結晶構造解析と合わせて、可変温度での定常状態と時間分解PL研究を行った。これらの化合物の遅延発光は分子状酸素に敏感であることから、これらの化合物を用いて、非酸素状態と低酸素状態の癌細胞のイメージングに利用することができた。

We study the effect of molecular conformation on the electronic coupling between the donor amines and acceptor 1,8-naphthalimide (NPI) in a series of D-A systems - (A = NPI; D = phenothiazine, phenoxazine, carbazole, diphenylamine, respectively, for , , , and ). Weakly coupled systems show dual emission in the solution state, while strongly coupled systems show single emission bands. The energy of transitions and photoluminescence (PL) quantum yield are sensitive to the molecular conformation and donor strength. These compounds show delayed emission in the solutions and aggregated state and phosphorescence in the solid state. Compounds and with weak donors exhibit intermolecular slipped π···π interactions in the solid state and consequently exhibit dual (intra- and inter-) phosphorescence at low temperature. Steady state and time-resolved PL studies at variable temperature together with computational and crystal structure analysis were used to rationalize the optical properties of these compounds. The delayed emission of these compounds is sensitive to molecular oxygen; accordingly, these molecules are utilized for differential imaging of normoxia and hypoxia cancer cells.