Rumex crispus L.由来のマトリックスメタロプロテアーゼ阻害剤および日焼け止め効果のある化合物：単離、同定、生理活性および分子ドッキング研究

Matrix metalloproteinase inhibitor and sunscreen effective compounds from Rumex crispus L.: isolation, identification, bioactivity and molecular docking study.

• Mine Uzun
• Zuhal Guvenalp
• Cavit Kazaz
• L Omur Demirezer

抄録

はじめに:

Rumex (Polygonaceae) 種は世界的に広く栽培されており、アントラノイド、タンニン、ナフタレン、フラボノイドを主成分としている。細胞外マトリックスの破壊を引き起こすマトリックスメタロプロテアーゼ（ＭＭＰ）酵素と有害な紫外線（ＵＶ）は、皮膚の老化の２つの重要な原因となっている。アントラキノンについては多くの研究が行われていますが、アンチエイジング効果についてはあまり多くの研究が行われていません。

INTRODUCTION: Rumex (Polygonaceae) species are widely grown worldwide and their main compounds are anthranoids, tannins, naphthalenes and flavonoids. Matrix metalloproteinase (MMP) enzymes that cause the breakdown of the extracellular matrix and harmful ultraviolet (UV) rays are two important causes of skin ageing. Although there have been many studies on anthraquinones, there are not many studies on their anti-ageing effects.

目的:

本研究の目的は、Rumex crispus L.から単離された純粋な化合物のMMP阻害活性とサンスクリーン活性を測定することにより、アンチエイジング効果を決定することであった。

OBJECTIVE: The aim of this study was to determine the anti-ageing effects of pure compounds isolated from Rumex crispus L. by measuring their MMP inhibitory and sunscreen activities.

方法論:

アントラノイド、フラボノイド、タンニン、ナフタレン骨格とMMP酵素との分子ドッキング研究を初めて適用した。単離研究には各種クロマトグラフィー法を用いた。構造の解明には、分光学的[紫外、赤外(IR)、エレクトロスプレーイオン化質量分析(ESI-MS)、核磁気共鳴(NMR)法]を用いた。化合物の抗老化能を決定するために、MMP-1, MMP-8, MMP-13の酵素阻害作用と日焼け防止因子(SPF)を初めて調べた。

METHODOLOGY: Molecular docking studies on anthranoid, flavonoid, tannin and naphthalene skeletons with MMP enzymes were applied for the first time. Various chromatographic methods were used for isolation studies. The structure elucidation was performed by spectroscopic [UV, infrared (IR), electrospray ionisation mass spectrometry (ESI-MS), nuclear magnetic resonance (NMR)] methods. To determine the anti-ageing capacity of compounds, MMP-1, MMP-8, MMP-13 enzyme inhibitory effects and sun protection factors (SPFs) were investigated for the first time.

結果:

分子ドッキングの結果、骨格は標的への結合エネルギーが低く、MMP酵素を阻害する可能性が高いことがわかった。次に、Rumex crispus Lの地下部からアントラキノン類8種とナフタレン配糖体1種を単離したところ、化合物のMMP阻害効果が高いことが判明した。また，インビトロ試験と分子ドッキング試験の結果は，お互いに確認し合った。また，すべてのアントラキノンは高い日射防止効果を示し，エモジンはSPF30.59で最も高いUV能力を示した。

RESULTS: Molecular docking results showed that skeletons had low binding energy to the target and were likely to inhibit MMP enzymes. Then, eight anthraquinones and a naphthalene glycoside were isolated from the underground parts of Rumex crispus L. According to the results, MMP inhibitory effects of compounds were found to be high. In vitro and molecular docking study results confirmed each other. All anthraquinones showed high sun protection and emodin showed highest UV capability with SPF of 30.59.

結論:

この研究は、アントラキノン類が新たなMMP阻害剤、太陽保護剤、抗老化剤として評価される可能性があることを示している。

CONCLUSION: This study shows that anthraquinones may be evaluated as new potential MMP inhibitors, sun protective and anti-ageing agents.

© 2020 John Wiley & Sons, Ltd.