日本語AIでPubMedを検索
シアン化物触媒イミノステッター反応を用いたイヘヤミンAの全合成
Total Synthesis of Iheyamine A via the Cyanide-Catalyzed Imino-Stetter Reaction.
PMID: 32441099 DOI: 10.1021/acs.joc.0c01051.
抄録
容易に入手可能な2-アミノ桂皮酸エチルと5-メトキシインドール-2-カルボキシアルデヒドからのイヘヤミンAの全合成について説明する。シアン化物触媒による２-アミノシンナメートエチルと５-メトキシインドール-２-カルボキシアルデヒドから誘導されたアルジミンのイミノ-ステッター反応は、所望の非対称な２，２'-ビスシンドール-３-酢酸誘導体を提供した。その後、Ｃ-３'位置にアミノ基を導入し、続いてアゼピン環を形成することにより、イヘヤミンＡの全合成が完了した。
The total synthesis of iheyamine A from readily available ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde is described. The cyanide-catalyzed imino-Stetter reaction of an aldimine derived from ethyl 2-aminocinnamate and 5-methoxyindole-2-carboxaldehyde provided the desired unsymmetrical 2,2'-bisindole-3-acetic acid derivative. The subsequent introduction of an amino group at the C-3' position, followed by the formation of the azepine ring, completed the total synthesis of iheyamine A.