マンガン触媒を用いた不活性アルケンのヒドロアリール化反応

Manganese-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes.

• Ting Liu
• Yunhui Yang
• Congyang Wang

抄録

遷移金属触媒を用いた遠隔配位官能基の戦略的利用による不活性アルケンのヒドロアリール化反応は、反応性の低さと選択性の低さの両方の問題を解決するために、近年注目されています。二座8-アミノキノリンアミド基は、未活性アルケンのPdおよびNi触媒反応に最も成功している。本研究では、多様な単純官能基を持つ未活性アルケンのアリルボロン酸による初のマンガン触媒ヒドロアリール化反応について述べる。本研究では、マンガン触媒を用いた未活性アルケンとアリールボロン酸のヒドロアルケニル化反応について報告する。また、未活性アルケンのヒドロアルケニル化もこのマンガン触媒体制下で可能であることが示された。この方法の特徴は、豊富な地球上のマンガン触媒、容易に利用可能な基質、幅広い官能基耐性、優れた位置選択性制御である。

Transition-metal-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8-aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese-catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes bearing diverse simple functionalities with arylboronic acids. A series of δ- and γ-arylated amides, ketones, pyridines, and amines was accessed with excellent regioselectivity and in high yields. Hydroalkenylation of unactivated alkenes was also shown to be applicable under this manganese-catalysis regime. The method features earth-abundant manganese catalysis, easily available substrates, broad functional-group tolerance, and excellent regioselective control.

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